Journal: | Journal of the Brazilian Chemical Society |
Database: | PERIÓDICA |
System number: | 000310759 |
ISSN: | 0103-5053 |
Authors: | Zarbin, Paulo H.G1 Cruz, Wellington de O2 Ferreira, J. Tercio B3 |
Institutions: | 1Universidade Federal do Parana, Departamento de Quimica, Curitiba, Parana. Brasil 2Universidade Federal de Uberlandia, Departamento de Quimica, Uberlandia, Minas Gerais. Brasil 3Universidade Federal de Sao Carlos, Departamento de Quimica, Sao Carlos, Sao Paulo. Brasil |
Year: | 1998 |
Season: | Sep |
Volumen: | 9 |
Number: | 5 |
Pages: | 511-513 |
Country: | Brasil |
Language: | Inglés |
Document type: | Artículo |
Approach: | Experimental |
English abstract | A straightforward stereospecific synthesis of two stereoisomers, (4R, 8S) and (4S, 8S), of 4,8-dimethyldecanal (1), out of four possible isomers, is described. The key step employs the coupling reaction of tosylates (3) and (3a), which are obtained from (R)- and (S)- citronellol, with the chiral Grignard reagent prepared from comercial (S)-(+)-1-bromo-2-methylbutane (4) |
Portuguese abstract | Uma síntese estereoespecífica para dois estereoisômeros, (4R, 8S) e (4S, 8S), do 4,8-dimetildecanal (1), entre os quatro possíveis, é descrita em apenas três etapas. A etapa chave emprega a reação de acoplamento dos tosilatos (3) e (3a), obtidos do (R)- e (S)-citronelol, com o reagente de Grignard preparado a partir do (S)-(+)-1-bromo-2-metilbutano (4) comercial |
Disciplines: | Química, Biología |
Keyword: | Química orgánica, Insectos, Feromonas, Síntesis asimétrica, 4,8-dimetildecanal, Isómeros, Tribolium |
Keyword: | Chemistry, Biology, Organic chemistry, Insects, Pheromones, Asymmetric synthesis, 4,8-dimethyldecanal, Isomers, Tribolium |
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