Stereospecific Synthesis of Two Isomers of (4,8) - Dimethyldecanal: The Aggregation Pheromone of Tribolium spp



Título del documento: Stereospecific Synthesis of Two Isomers of (4,8) - Dimethyldecanal: The Aggregation Pheromone of Tribolium spp
Revista: Journal of the Brazilian Chemical Society
Base de datos: PERIÓDICA
Número de sistema: 000310759
ISSN: 0103-5053
Autores: 1
2
3
Instituciones: 1Universidade Federal do Parana, Departamento de Quimica, Curitiba, Parana. Brasil
2Universidade Federal de Uberlandia, Departamento de Quimica, Uberlandia, Minas Gerais. Brasil
3Universidade Federal de Sao Carlos, Departamento de Quimica, Sao Carlos, Sao Paulo. Brasil
Año:
Periodo: Sep
Volumen: 9
Número: 5
Paginación: 511-513
País: Brasil
Idioma: Inglés
Tipo de documento: Artículo
Enfoque: Experimental
Resumen en inglés A straightforward stereospecific synthesis of two stereoisomers, (4R, 8S) and (4S, 8S), of 4,8-dimethyldecanal (1), out of four possible isomers, is described. The key step employs the coupling reaction of tosylates (3) and (3a), which are obtained from (R)- and (S)- citronellol, with the chiral Grignard reagent prepared from comercial (S)-(+)-1-bromo-2-methylbutane (4)
Resumen en portugués Uma síntese estereoespecífica para dois estereoisômeros, (4R, 8S) e (4S, 8S), do 4,8-dimetildecanal (1), entre os quatro possíveis, é descrita em apenas três etapas. A etapa chave emprega a reação de acoplamento dos tosilatos (3) e (3a), obtidos do (R)- e (S)-citronelol, com o reagente de Grignard preparado a partir do (S)-(+)-1-bromo-2-metilbutano (4) comercial
Disciplinas: Química,
Biología
Palabras clave: Química orgánica,
Insectos,
Feromonas,
Síntesis asimétrica,
4,8-dimetildecanal,
Isómeros,
Tribolium
Keyword: Chemistry,
Biology,
Organic chemistry,
Insects,
Pheromones,
Asymmetric synthesis,
4,8-dimethyldecanal,
Isomers,
Tribolium
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