| Revue: | Revista de la Sociedad Química de México |
| Base de datos: | PERIÓDICA |
| Número de sistema: | 000233690 |
| ISSN: | 0583-7693 |
| Autores: | Guzmán, José Agustín1 García, Esther Mendoza, Virgilio Jesús, Damaristelma de2 Maldonado, Luis Angel |
| Instituciones: | 1Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Instituto de Investigaciones Químico-Biológicas, Morelia, Michoacán. México 2Universidad Nacional Autónoma de México, Instituto de Química, México, Distrito Federal. México |
| Año: | 2004 |
| Periodo: | Oct-Dic |
| Volumen: | 48 |
| Número: | 4 |
| Paginación: | 250-255 |
| País: | México |
| Idioma: | Español |
| Tipo de documento: | Artículo |
| Enfoque: | Descriptivo |
| Resumen en español | En este artículo describimos una estrategia diseñada para la síntesis del esqueleto básico de los furanoeremofilanos, los cuales constituyen la clase más abundante entre los furanosesquiterpenos. Las etapas clave son la doble alquilación regio- y estereoselectiva de una enona (difuncionalización vecinal en tándem) y la construcción del anillo central mediante una reacción de sustitución electrofílica aromática intramolecular. Para demostrar la factibilidad de nuestra propuesta, sintetizamos el norfuranoeremofilano 1 en 8 etapas, utilizando como materias primas 2-metil-2-ciclohexenona y 3-furaldehído |
| Resumen en inglés | In this paper we describe a strategy designed for the synthesis of the basic skeleton of furanoeremophilanes, the most abundant class of furanosesquiterpenes. The key steps in the synthetic scheme involve a regio- and stereoselective double alkylation of an enone (tandem vicinal difunctionalization) and construction of the central ring via an intramolecular electrophilic aromatic substitution. To demonstrate this approach, we synthesized the norfuranoeremophilane 1 in 8 steps, starting from 2-methyl-2-cyclohexenone and 3-furaldehyde |
| Disciplinas: | Química |
| Palabras clave: | Química orgánica, Furanoeremofilanos, Oxoeuryopsina, Síntesis |
| Keyword: | Chemistry, Organic chemistry, Furanoeremophilanes, Oxoeuryopsin, Synthesis |
| Texte intégral: | Texto completo (Ver PDF) |
