Estudio sintético de furanoeremofilanos. Síntesis de la 13-Nor-9-oxoeuryopsina



Título del documento: Estudio sintético de furanoeremofilanos. Síntesis de la 13-Nor-9-oxoeuryopsina
Revista: Revista de la Sociedad Química de México
Base de datos: PERIÓDICA
Número de sistema: 000233690
ISSN: 0583-7693
Autores: 1


2
Instituciones: 1Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Instituto de Investigaciones Químico-Biológicas, Morelia, Michoacán. México
2Universidad Nacional Autónoma de México, Instituto de Química, México, Distrito Federal. México
Año:
Periodo: Oct-Dic
Volumen: 48
Número: 4
Paginación: 250-255
País: México
Idioma: Español
Tipo de documento: Artículo
Enfoque: Descriptivo
Resumen en español En este artículo describimos una estrategia diseñada para la síntesis del esqueleto básico de los furanoeremofilanos, los cuales constituyen la clase más abundante entre los furanosesquiterpenos. Las etapas clave son la doble alquilación regio- y estereoselectiva de una enona (difuncionalización vecinal en tándem) y la construcción del anillo central mediante una reacción de sustitución electrofílica aromática intramolecular. Para demostrar la factibilidad de nuestra propuesta, sintetizamos el norfuranoeremofilano 1 en 8 etapas, utilizando como materias primas 2-metil-2-ciclohexenona y 3-furaldehído
Resumen en inglés In this paper we describe a strategy designed for the synthesis of the basic skeleton of furanoeremophilanes, the most abundant class of furanosesquiterpenes. The key steps in the synthetic scheme involve a regio- and stereoselective double alkylation of an enone (tandem vicinal difunctionalization) and construction of the central ring via an intramolecular electrophilic aromatic substitution. To demonstrate this approach, we synthesized the norfuranoeremophilane 1 in 8 steps, starting from 2-methyl-2-cyclohexenone and 3-furaldehyde
Disciplinas: Química
Palabras clave: Química orgánica,
Furanoeremofilanos,
Oxoeuryopsina,
Síntesis
Keyword: Chemistry,
Organic chemistry,
Furanoeremophilanes,
Oxoeuryopsin,
Synthesis
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