Enantioselective synthesis of isoxazolecarboxamides and their fungicidal activity



Título del documento: Enantioselective synthesis of isoxazolecarboxamides and their fungicidal activity
Revue: Journal of the Mexican Chemical Society
Base de datos: PERIÓDICA
Número de sistema: 000386724
ISSN: 1665-9686
Autores: 1
1
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Instituciones: 1Institute of Industrial Organic Chemistry, Warszawa. Polonia
Año:
Periodo: Abr-Jun
Volumen: 59
Número: 2
Paginación: 161-171
País: México
Idioma: Inglés
Tipo de documento: Artículo
Enfoque: Experimental, analítico
Resumen en español Una serie de nuevas isoxazolcarboxamidas 3-sustituidas se prepararon a partir de aldehídos. El paso clave fue la reacción de cicloadición dipolar-1,3 de óxidos de nitrilo con ésteres o amidas α,β-insaturados. Las cicloadiciones con amidas fueron llevadas a cabo en presencia de ligantes quirales, y varios productos mostraron excelentes enantioselectividades. Algunos de los compuestos preparados mostraron buena actividad fungicida contra las cepas de Alternaria alternata, Botrytis cinerea, Fusarium culmorum, Phytophthora cactorum y Rhizoctonia solani
Resumen en inglés A series of new 3-substituted isoxazolecarboxamides have been prepared from aldehydes. The key step was a 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nitrile oxides to α,β-unsaturated esters and amides. The cycloadditions to amides were mediated by chiral ligands and several products displayed excellent enantioselectivities. Some of the title compounds exhibited good fungicidal activities against Alternaria alternata, Botrytis cinerea, Fusarium culmorum, Phytophthora cactorum, and Rhizoctonia solani strains
Disciplinas: Química,
Biología
Palabras clave: Química orgánica,
Hongos,
Isoxazolecarboxamidas,
Fungicidas,
Cicloadición,
Isoxazoles,
Regioselectividad,
Enantioselectividad
Keyword: Chemistry,
Biology,
Organic chemistry,
Fungi,
Isoxazolecarboxamides,
Fungicides,
Cycloaddition,
Isoxazoles,
Regioselectivity,
Enantioselectivity
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