Enantioselective synthesis of isoxazolecarboxamides and their fungicidal activity



Document title: Enantioselective synthesis of isoxazolecarboxamides and their fungicidal activity
Journal: Journal of the Mexican Chemical Society
Database: PERIÓDICA
System number: 000386724
ISSN: 1665-9686
Authors: 1
1
1
Institutions: 1Institute of Industrial Organic Chemistry, Warszawa. Polonia
Year:
Season: Abr-Jun
Volumen: 59
Number: 2
Pages: 161-171
Country: México
Language: Inglés
Document type: Artículo
Approach: Experimental, analítico
Spanish abstract Una serie de nuevas isoxazolcarboxamidas 3-sustituidas se prepararon a partir de aldehídos. El paso clave fue la reacción de cicloadición dipolar-1,3 de óxidos de nitrilo con ésteres o amidas α,β-insaturados. Las cicloadiciones con amidas fueron llevadas a cabo en presencia de ligantes quirales, y varios productos mostraron excelentes enantioselectividades. Algunos de los compuestos preparados mostraron buena actividad fungicida contra las cepas de Alternaria alternata, Botrytis cinerea, Fusarium culmorum, Phytophthora cactorum y Rhizoctonia solani
English abstract A series of new 3-substituted isoxazolecarboxamides have been prepared from aldehydes. The key step was a 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nitrile oxides to α,β-unsaturated esters and amides. The cycloadditions to amides were mediated by chiral ligands and several products displayed excellent enantioselectivities. Some of the title compounds exhibited good fungicidal activities against Alternaria alternata, Botrytis cinerea, Fusarium culmorum, Phytophthora cactorum, and Rhizoctonia solani strains
Disciplines: Química,
Biología
Keyword: Química orgánica,
Hongos,
Isoxazolecarboxamidas,
Fungicidas,
Cicloadición,
Isoxazoles,
Regioselectividad,
Enantioselectividad
Keyword: Chemistry,
Biology,
Organic chemistry,
Fungi,
Isoxazolecarboxamides,
Fungicides,
Cycloaddition,
Isoxazoles,
Regioselectivity,
Enantioselectivity
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