Enantioselective synthesis of (2R,3R,7S)-3,7 -dimethylpentadecan-2-ol, sex pheromone component of pine sawflies



Título del documento: Enantioselective synthesis of (2R,3R,7S)-3,7 -dimethylpentadecan-2-ol, sex pheromone component of pine sawflies
Revue: Journal of the Brazilian Chemical Society
Base de datos: PERIÓDICA
Número de sistema: 000310924
ISSN: 0103-5053
Autores: 1
Instituciones: 1Universidade Federal de Sao Carlos, Departamento de Quimica, Sao Carlos, Sao Paulo. Brasil
Año:
Periodo: Dic
Volumen: 11
Número: 6
Paginación: 614-620
País: Brasil
Idioma: Inglés
Tipo de documento: Artículo
Enfoque: Experimental, aplicado
Resumen en inglés The pine sawfly, Neodiprion sertifer (Geoffrey) (Hymenoptera: Diprionidae), is a widespread and economically important forest insect in North America, Japan and Europe. It has been demonstrated that the main sex pheromone components of this species are acetate or propionate of 3,7-dimethyl-2-pentadecanol (diprionol). We describe herein an enantioselective synthesis of (2R,3R,7S)-diprionol in 12 steps (7.5% overall yield), starting from commercial (-)-isopulegol
Resumen en portugués A mosca Neodiprion sertifer (Geoffrey) (Hymenoptera: Diprionidae) é uma importante praga em florestas de pinheiro no norte da Europa, Ásia e América do Norte. Os componentes majoritários do feromônio sexual desta espécie são acetatos ou propionatos do 3,7-dimetilpentadecan-2-ol (diprionol). Neste trabalho relatamos a síntese enantiosseletiva do (2R,3R,7S)-diprionol em 12 etapas (7.5% de rendimento total), partindo-se do (-)-isopulegol comercial
Disciplinas: Química,
Biología
Palabras clave: Química orgánica,
Insectos,
Feromonas sexuales,
Síntesis enantioselectiva,
3,7-dimetilpentadecan-2-ol,
Diprionol,
Neodiprion sertifer,
Hymenoptera
Keyword: Chemistry,
Biology,
Organic chemistry,
Insects,
Sex pheromones,
Enantioselective synthesis,
3,7-dimethylpentadecan-2-ol,
Diprionol,
Neodiprion sertifer,
Hymenoptera
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