| Journal: | Universitas scientiarum |
| Database: | PERIÓDICA |
| System number: | 000355103 |
| ISSN: | 0122-7483 |
| Authors: | Bernúdez, John H1 Pinto, José Luis1 Meléndez, Carlos Mario2 Henao, José A1 Kouznetsov, Vladimir V1 |
| Institutions: | 1Universidad Industrial de Santander, Escuela de Química, Bucaramanga, Santander. Colombia 2Universidad del Atlántico, Facultad de Ciencias Básicas, Barranquilla, Atlántico. Colombia |
| Year: | 2011 |
| Volumen: | 16 |
| Number: | 2 |
| Pages: | 160-167 |
| Country: | Colombia |
| Language: | Inglés |
| Document type: | Artículo |
| Approach: | Analítico, descriptivo |
| Spanish abstract | Preparar nuevas moléculas N-(1,2,3,4-tetrahidroquinolin-4-il) 2-oxopirrolidínicas y caracterizarlas por métodos espectroscópicos. Materiales y métodos. Todos los reactivos usados son de Aldrich, grado comercial. La pureza de los productos y la composición de las mezclas de reacción fueron monitoreadas por cromatografía en capa fina sobre cromatoplacas de Silufol UV 254 (0.25 mm). El aislamiento y purificación se realizó usando cromatografía en columna (SiO 2 ), usando acetato de etilo. Resultados . La preparación de las nuevas N-(tetrahidroquinolin-4-il) pirrolidin-2-onas 4-nitrofenil (ó 2-nitrofenil) sustituidas en C-2 del anillo tetrahidroquinolínico, se realizó vía síntesis one-pot basada en la reacción de cicloadición imino Diels-Alder catalizada por BiCl 3 entre toluidina, N-vinilpirrolidin-2-ona y 4-nitrobenzaldehído (3-nitrobenzaldehído). La estructura de los derivados pirrolidónicos fue confirmada por 1 H r MN y 13 C r MN, además de experimentos 2D r MN y difracción de rayos X de monocristal. Conclusiones. Una ruta eficiente, económica y rápida (reacción imino Diels-Alder multi-componente) fue empleada para la construcción de nuevas moléculas N-(tetrahidroquinolin-4-il) 2-oxopirrolidínicas, esqueleto muy atractivo y usado con estereoquímica bien definida |
| English abstract | Objectives. To prepare new N-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl) pyrrolidin-2-one molecules and to characterize them by spectroscopic methods. Materials and methods. All reagents were purchased from Aldrich, commercial grade. The purity of the products and the composition of the reaction mixtures were monitored by thin layer chromatography over Silufol UV 254 chromatoplates (0.25 mm). Product isolation and purification were performed by column chromatography (SiO 2 ) using ethyl acetate. Results. Preparation of new N-(2- nitrophenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl) pyrrolidin-2-ones has been achieved via the one-pot synthesis, based on a BiCl 3 -catalyzed imino Diels-Alder cycloaddition reaction of toluidine, N-vinylpyrrolidin-2-one and 4-nitro- or 3-nitrobenzaldehydes. The structure of the pyrrolidine derivatives was confirmed by 1 H NM r and 13 C NM r studies, in addition to inverse-detected 2D NM r experiments and monocrystal X-ray diffraction. Conclusions. An efficient, economic, and fast synthetic route (multi-component imino Diels-Alder reaction) was employed in the construction of several new tetrahydroquinoline derivatives, useful and attractive rigid skeleton with well-defined stereochemistry |
| Portuguese abstract | Preparar novas moléculas N-(1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-il) 2-oxopirrolidínicas e sua caracterização por espectroscopia. Materiais e métodos. Todos os reagentes utilizados são de Aldrich, de grau comercial. A pureza dos produtos e a composição das misturas de reação foram monitoradas por cromatografia em camada fina sobre cromatoplacas de Silufol UV 254 (0,25 mm). O isolamento e purificação foi realizado utilizando cromatografia em coluna (SiO 2 ), utilizando acetato de etila. Resultados. Preparação de novas N-(tetrahydroquinoline-4-il) pirrolidin-2-onas 4-nitrofenil (ou 2-nitrofenil) substituídas em C-2 do anel tetrahydroquinoline foi realizada através da síntese “one pot” baseada na reação de cicloadição imino Diels-Alder catalisada por BiCl 3 entre toluidina, N-vinilpirrolidin- 2-ona e 4 nitrobenzaldehyde (3 nitrobenzaldehyde). A estrutura dos derivados pirrolidónicos foi confirmada por 1 H r MN y 13 C r MN, experimentos 2D r MN, assim como difração de raios X e monocristais. Conclusões. Uma rota eficiente, econômica e rápida (reação imino Diels-Alder multi-componente) foi utilizada para a construção de novas moléculas N-(tetrahydroquinoline-4-il) 2-oxopirrolidínicas esqueleto muito atraente e usado com estereoquímica bem definida |
| Disciplines: | Química |
| Keyword: | Química orgánica, Síntesis química, Derivados de quinolina, Pirrolidinas sustituídas, Reacción de Diels Alder |
| Keyword: | Chemistry, Organic chemistry, Chemical synthesis, Quinoline derivatives, Substituted pyrrolidins, Diels-Alder reactions |
| Full text: | Texto completo (Ver HTML) |
