| Journal: | Revista mexicana de ingeniería química |
| Database: | PERIÓDICA |
| System number: | 000403663 |
| ISSN: | 1665-2738 |
| Authors: | Velasco Bucheli, R1 Mesa, A2 Gil, J2 García, C2 Durango, D2 |
| Institutions: | 1Universidad Complutense de Madrid, Facultad de Biología, Madrid. España 2Universidad Nacional de Colombia, Facultad de Ciencias, Medellín, Antioquia. Colombia |
| Year: | 2015 |
| Season: | Sep-Dic |
| Volumen: | 14 |
| Number: | 3 |
| Pages: | 653-666 |
| Country: | México |
| Language: | Inglés |
| Document type: | Artículo |
| Approach: | Experimental, aplicado |
| Spanish abstract | La transformación microbiana de propenilbencenos puede ofrecer una alternativa más limpia y económica para la producción natural de aromas y fragancias. En el presente estudio se investigó la biotransformación de trans-anetol usando células de una cepa colombiana del hongo Colletotrichum acutatum. Inicialmente, se evaluó la toxicidad de este compuesto contra C. acutatum; trans-anetol exhibió una toxicidad relativamente baja contra el microorganismo (<70%, a 200 μ/mL y 48 horas) y aparentemente se presentó un mecanismo de desintoxicación. Luego, el microorganismo se incubó con el sustrato a condiciones ambientales, usando tres medios de cultivo (Czapek-Dox, Sabouraud y PDB). Los resultados muestran que trans-anetol es degradado principalmente a través de una ruta epóxido-diol (trans-anetol a anetol-epóxido, luego a syn- y anti-anetol-diol, p-anisaldehido, ácido p-anísico y alcohol p-anísico). Sin embargo, también se encontraron otros metabolitos minoritarios [por ejemplo, 3-(4-metoxifenil)-1-propanol, 1-(4-metoxifenil)-2-propanol, éster etílico del ácido anísico], posiblemente procedentes de otras rutas metabólicas. Adicionalmente, se demostró que la concentración de los productos metabólicos es dependiente del medio de cultivo usado, siendo anetol-diol el producto mayoritario obtenido en todos los medios. Interesantemente, algunos compuestos generados en la biotransformación se han utilizado como aromas y fragancias. Basados en los metabolitos identificados, se propuso una posible ruta metabólica para la biotransformación de trans-anetol por C. acutatum |
| English abstract | Microbial transformation of propenylbenzenes may offer a cleaner and cheaper alternative to natural production of flavors and fragrances. In the present study, the biotransformation of trans-anethole using cells of a Colombian strain of the fungus Colletotrichum acutatum was investigated. Initially, fungitoxicity of this compound against C. acutatum was evaluated; trans-anethole displayed a relatively weak toxiciiy against the microorganism (<70%, at 200 μg/mL and after 48 hours) and apparently a detoxification mechanism was present. Then, the microorganism was incubated with the substrate atroom conditions, using three different culture media (Czapek-Dox, Sabouraud and PDB). Results show that trans-anethole is mainly degraded through an epoxide-diol pathway (trans-anethole to anethole-epoxide, then to syn- and anti-anethole-diol, p-anisaldehyde, p-anisic acid and p-anisic alcohol). However, other minor metabolites [e.g. 3-(4-methoxyphenyl)-1-propanol, 1-(4-methoxyphenyl)-2-propanol, ethyl ester of anisic acid], possibly proceeding from other metabolic pathways were also found. Additionally, it was demonsfrated that: the concenfration of metabolic products is dependent on culture medium used, being anethole-diol the mapr product obtained in all media used. Interestingly, some of the compounds generated in the biotransformation have been utilized as flavors and fragrances. Based on the identified metabolites, a possible metabolic pathway of the biotransformation of trans-anethole by C. acutatum was proposed |
| Disciplines: | Química |
| Keyword: | Bioquímica, Hongos, Biotecnología, Cultivo de hongos, Medios de cultivo, Biotransformación, Trans-anetol, Rutas metabólicas, Colletotrichum acutatum |
| Keyword: | Chemistry, Biochemistry, Fungi, Biotechnology, Fungi culture, Culture media, Biotransformation, Trans-anethole, Metabolic routes, Colletotrichum acutatum |
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