| Journal: | Revista latinoamericana de química |
| Database: | PERIÓDICA |
| System number: | 000377118 |
| ISSN: | 0370-5943 |
| Authors: | García Gutiérrez, Hugo A1 Román Marín, Luisa U1 Hernández Hernández, Juan D1 Cerda García Rojas, Carlos M2 |
| Institutions: | 1Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Instituto de Investigaciones Químico-Biológicas, Morelia, Michoacán. México 2Instituto Politécnico Nacional, Centro de Investigación y de Estudios Avanzados, México, Distrito Federal. México |
| Year: | 2012 |
| Volumen: | 40 |
| Number: | 3 |
| Pages: | 210-224 |
| Country: | México |
| Language: | Español |
| Document type: | Artículo |
| Approach: | Experimental, analítico |
| Spanish abstract | Con el objetivo de ampliar el conocimiento químico de derivados del longipinano, se llevó a cabo la preparación de las bases de Schiff del producto natural rasteviona (1) y de los derivados 2 y 3 que contienen un grupo carbonilo en la posición C-1 del anillo de seis miembros. Los derivados de longipinano (1-3) se comportaron como compuestos carbonílicos típicos al reaccionar con la 2,4-dinitrofenilhidrazina, el clorhidrato de semicarbazida y el clorhidrato de hidroxilamina. Las oximas obtenidas (10-12) se sometieron a la transposición de Beckmann para dar las lactamas correspondientes (13-15). Esta reacción, además de que permite introducir un átomo de nitrógeno en el esqueleto del longipinano, representa la primera transposición de dicho sistema en donde no está implicado el ciclo de cuatro miembros |
| English abstract | In order to increase the knowledge on the chemical study of longipinane derivatives, a series of Schiff bases of the natural product rastevione (1) and derivatives 2 and 3 was prepared taking advantage of the carbonyl group at C-1 in the six-membered ring of these substances. The chemical behavior of longipinane derivatives (1-3) was typical as carbonyl containing compounds which react in the presence of 2,4-dinitrophenylhydrazine, semicarbazide hydrochloride and hydroxylamine hydrochloride. Oximes (10-12) were subjected to Beckmann rearrangement conditions yielding lactams (13-15). This reaction allowed introduction of a nitrogen atom in the longipinane skeleton, besides this is the first time that the four-membered ring is not involved in a molecular rearrangement of this system |
| Disciplines: | Química |
| Keyword: | Química orgánica, Bases de Schiff, Transposición de Beckmann, Longipinano, Rasteviona |
| Keyword: | Chemistry, Organic chemistry, Schiff bases, Beckmann rearrangement, Longipinane, Rastevione |
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