| Journal: | Journal of the Mexican Chemical Society |
| Database: | PERIÓDICA |
| System number: | 000368940 |
| ISSN: | 1665-9686 |
| Authors: | Fernández Herrera, María A1 Sandoval Ramírez, Jesús1 Meza Reyes, Socorro1 Montiel Smith, Sara1 |
| Institutions: | 1Benemérita Universidad Autónoma de Puebla, Facultad de Ciencias Químicas, Puebla. México |
| Year: | 2009 |
| Season: | Jul-Sep |
| Volumen: | 53 |
| Number: | 3 |
| Country: | México |
| Language: | Inglés |
| Document type: | Artículo |
| Approach: | Experimental, aplicado |
| Spanish abstract | Se reporta la apertura de la cadena lateral de sapogeninas esteroidales 25R y 25S para obtener estructuras 22–oxocolestánicas. La transformación fue llevada a cabo bajo condiciones de reacción suaves y con altos rendimientos (70–87%), en un solo paso (se recupera materia prima acetilada). Con esta metodología se obtienen, en un solo paso, análogos 17–desoxi–26–oxigenados de la aglicona del potente anticancerígeno OSW–1. Todos los productos fueron caracterizados por RMN de una y dos dimensiones y los desplazamientos más representativos se discuten brevemente |
| English abstract | The side–chain opening of 25R and 25S steroidal sapogenins to form 22–oxocholestanic skeletons is described. The transformation was produced under mild conditions providing high yields (70–87%), in a one pot procedure (some acetylated starting material is recovered). This methodology yields 17–deoxy–26–oxy analogues of the aglycone of the potent anticancer agent OSW–1. All products were fully characterized by 1D and 2D NMR; the most representative displacements are briefly discussed |
| Disciplines: | Química |
| Keyword: | Química orgánica, Estereoquímica, Sapogeninas, Acetólisis, Agliconas |
| Keyword: | Chemistry, Organic chemistry, Stereochemistry, Sapogenins, Acetolysis, Aglycones |
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