Side-chain opening of steroidal sapogenins to form 22-oxocholestanic skeletons: An approach to analogues of the aglycone of the potent anticancer agent OSW-1



Título del documento: Side-chain opening of steroidal sapogenins to form 22-oxocholestanic skeletons: An approach to analogues of the aglycone of the potent anticancer agent OSW-1
Revista: Journal of the Mexican Chemical Society
Base de datos: PERIÓDICA
Número de sistema: 000368940
ISSN: 1665-9686
Autors: 1
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Institucions: 1Benemérita Universidad Autónoma de Puebla, Facultad de Ciencias Químicas, Puebla. México
Any:
Període: Jul-Sep
Volum: 53
Número: 3
País: México
Idioma: Inglés
Tipo de documento: Artículo
Enfoque: Experimental, aplicado
Resumen en español Se reporta la apertura de la cadena lateral de sapogeninas esteroidales 25R y 25S para obtener estructuras 22–oxocolestánicas. La transformación fue llevada a cabo bajo condiciones de reacción suaves y con altos rendimientos (70–87%), en un solo paso (se recupera materia prima acetilada). Con esta metodología se obtienen, en un solo paso, análogos 17–desoxi–26–oxigenados de la aglicona del potente anticancerígeno OSW–1. Todos los productos fueron caracterizados por RMN de una y dos dimensiones y los desplazamientos más representativos se discuten brevemente
Resumen en inglés The side–chain opening of 25R and 25S steroidal sapogenins to form 22–oxocholestanic skeletons is described. The transformation was produced under mild conditions providing high yields (70–87%), in a one pot procedure (some acetylated starting material is recovered). This methodology yields 17–deoxy–26–oxy analogues of the aglycone of the potent anticancer agent OSW–1. All products were fully characterized by 1D and 2D NMR; the most representative displacements are briefly discussed
Disciplines Química
Paraules clau: Química orgánica,
Estereoquímica,
Sapogeninas,
Acetólisis,
Agliconas
Keyword: Chemistry,
Organic chemistry,
Stereochemistry,
Sapogenins,
Acetolysis,
Aglycones
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