| Journal: | Journal of the Mexican Chemical Society |
| Database: | PERIÓDICA |
| System number: | 000437745 |
| ISSN: | 1870-249X |
| Authors: | Columba Palomares, María C1 Villarreal, María Luisa2 Marquina, Silvia3 Romero Estrada, Antonio3 Rodríguez López, Verónica1 Zamilpa Alvarez, Alejandro4 Alvarez, Laura3 |
| Institutions: | 1Universidad Autónoma del Estado de Morelos, Facultad de Farmacia, Cuernavaca, Morelos. México 2Universidad Autónoma del Estado de Morelos, Centro de Investigación en Biotecnología, Cuernavaca, Morelos. México 3Universidad Autónoma del Estado de Morelos, Centro de Investigaciones Químicas, Cuernavaca, Morelos. México 4Instituto Mexicano del Seguro Social, Centro de Investigación Biomédica del Sur, Cuernavaca, Morelos. México |
| Year: | 2018 |
| Season: | Oct-Dic |
| Volumen: | 62 |
| Number: | 4 |
| Country: | México |
| Language: | Inglés |
| Document type: | Artículo |
| Approach: | Experimental, aplicado |
| Spanish abstract | Bursera copallifera es una planta usada en la medicina tradicional para el tratamiento de la inflamación (bronquitis, tos). Se encontró que el extracto de diclorometano-metanol (DML) obtenido de las hojas de B. copallifera posee importante actividad antiproliferativa y antiinflamatoria. Con el objetivo de correlacionar estas actividades con los componentes químicos, se llevó a cabo el fraccionamiento bio-dirigido del extracto DML, el cual permitió el aislamiento de una fracción activa, la cual estaba constituida de cinco compuestos caracterizados como luteolina-3(-O-(3((-O-E-p-coumaroil)-α-L-ramnopiranósido (1), luteolina-3(-O-(2((-O-E-p-coumaroil)-α-L-ramnopiranósido (2), α-amirina (3), 3-epilupeol (4), y estigmasterol (5). De los cinco constituyentes aislados, se conoce a los triterpenos 3 y 4, y el esterol 5, por sus propiedades antiinflamatorias. La flavona 2 (Luteolina-3(-O-(2((-O-E-p-coumaroil)-α-L-ramnopiranósido) fue responsable de la actividad antiproliferativa, mostrando actividad citotóxica in vitro contra la línea celular humana MCF-7 con un valor de CI50 de 13.9 (M. Por otro lado, la flavona 1, junto con los triterpenos 3 y 4, fueron los responsables de inhibir la inflamación inducida por TPA mediante la inhibición de la enzima COX-1. Estos resultados confirman el uso tradicional de la infusión hecha con las hojas de B. copallifera como un agente antiinflamatorio |
| English abstract | Bursera copallifera (DC) Bullock (Burseraceae) is a plant species used in folk medicine for the treatment of inflammation (bronchitis, cough). The dichloromethane-methanol extract (DML) of B. copallifera leaves was found to possess important antiproliferative and anti-inflammatory activities. In order to further correlate these activities with the phytochemical components, the bioactivity-guided fractionation of the DML extract allowed the isolation of an active fraction which was constituted of five compounds characterized as luteolin-3(-O-(3((-O-E-p-coumaroyl)-α-L-rhamnopyranoside (1), luteolin-3(-O-(2((-O-E-p-coumaroyl)-α-L-rhamnopyranoside (2), (-amyrin (3), 3-epilupeol (4) and stigmasterol (5). Among the five isolated constituents, the triterpenes 3 and 4, and the sterol 5 have been already well known for their anti-inflammatory properties. Flavone 2 (Luteolin-3(-O-(2((-O-E-p-coumaroyl)-α-L-rhamnopyranoside) was responsible for the antiproliferative activity, showing in vitro cytotoxic activity against MCF-7 human cancer cell line with IC50 value of 13.9 µM. On the other hand flavone (1) exhibited COX-1 inhibition (IC50 = 93 (M). Flavone 1, together with the triterpenes 3 and 4 were the responsible for inhibiting TPA-induced inflammation by inhibiting COX-1 enzyme. Therefore, these results support the traditional use of the infusion made with the leaves of B. copallifera as an anti-inflammatory agent |
| Disciplines: | Química, Biología |
| Keyword: | Química farmacéutica, Botánica, Bursera copallifera, Burseraceae, Actividad antiinflamatoria, Actividad antiproliferativa, Acil glucosil flavonas |
| Keyword: | Medicinal chemistry, Botany, Bursera copallifera, Burseraceae, Antiinflammatory activity, Antiproliferative activity, Acyl glucosyl flavones |
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