| Journal: | Journal of the Brazilian Chemical Society |
| Database: | PERIÓDICA |
| System number: | 000311800 |
| ISSN: | 0103-5053 |
| Authors: | Brocksom, Timothy J1 Brocksom, Ursula Barbosa, Fernanda P |
| Institutions: | 1Universidade Federal de Sao Carlos, Departamento de Quimica, Sao Carlos, Sao Paulo. Brasil |
| Year: | 2006 |
| Season: | Ago |
| Volumen: | 17 |
| Number: | N |
| Pages: | 792-796 |
| Country: | Brasil |
| Language: | Inglés |
| Document type: | Artículo |
| Approach: | Experimental, aplicado |
| English abstract | (R)-(+)-6-isopropenyl-3-methyl-2-cycloheptenone is synthesized from (R)-(-)-carvone by reduction and trialkylsilyl-enolether formation, cyclopropanation with methylene iodide and diethylzinc, followed by a Saegusa type oxidation with ferric chloride and finally dehydrochlorination with base. The title compound is obtained in five steps and 38% overall yield, being a useful chiron for guaiane sesquiterpene natural products |
| Portuguese abstract | (R)-(+)-6-isopropenil-3-metil-2-cicloeptenona foi sintetizada a partir de (R)-(-)-carvona, por redução e formação do éter-enólico-trialquilsilil, ciclopropanação com iodeto de metileno e dietil-zinco, seguida por oxidação de Saegusa com cloreto férrico e finalmente, desidroalogenação com base. O produto final, um quiron para a síntese de produtos naturais sesquiterpênicos do tipo guaiano, foi obtido em cinco etapas com 38% de rendimento global |
| Disciplines: | Química |
| Keyword: | Química orgánica, Síntesis enantioselectiva, Cicloheptenona, Carvona, Perhidroazuleno, Expansión de anillos |
| Keyword: | Chemistry, Organic chemistry, Enantioselective synthesis, Cycloheptenone, Carvone, Perhydroazulene, Ring expansion |
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