| Revista: | Journal of the Brazilian Chemical Society |
| Base de datos: | PERIÓDICA |
| Número de sistema: | 000311800 |
| ISSN: | 0103-5053 |
| Autores: | Brocksom, Timothy J1 Brocksom, Ursula Barbosa, Fernanda P |
| Instituciones: | 1Universidade Federal de Sao Carlos, Departamento de Quimica, Sao Carlos, Sao Paulo. Brasil |
| Año: | 2006 |
| Periodo: | Ago |
| Volumen: | 17 |
| Número: | N |
| Paginación: | 792-796 |
| País: | Brasil |
| Idioma: | Inglés |
| Tipo de documento: | Artículo |
| Enfoque: | Experimental, aplicado |
| Resumen en inglés | (R)-(+)-6-isopropenyl-3-methyl-2-cycloheptenone is synthesized from (R)-(-)-carvone by reduction and trialkylsilyl-enolether formation, cyclopropanation with methylene iodide and diethylzinc, followed by a Saegusa type oxidation with ferric chloride and finally dehydrochlorination with base. The title compound is obtained in five steps and 38% overall yield, being a useful chiron for guaiane sesquiterpene natural products |
| Resumen en portugués | (R)-(+)-6-isopropenil-3-metil-2-cicloeptenona foi sintetizada a partir de (R)-(-)-carvona, por redução e formação do éter-enólico-trialquilsilil, ciclopropanação com iodeto de metileno e dietil-zinco, seguida por oxidação de Saegusa com cloreto férrico e finalmente, desidroalogenação com base. O produto final, um quiron para a síntese de produtos naturais sesquiterpênicos do tipo guaiano, foi obtido em cinco etapas com 38% de rendimento global |
| Disciplinas: | Química |
| Palabras clave: | Química orgánica, Síntesis enantioselectiva, Cicloheptenona, Carvona, Perhidroazuleno, Expansión de anillos |
| Keyword: | Chemistry, Organic chemistry, Enantioselective synthesis, Cycloheptenone, Carvone, Perhydroazulene, Ring expansion |
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