| Journal: | Journal of the Brazilian Chemical Society |
| Database: | PERIÓDICA |
| System number: | 000310782 |
| ISSN: | 0103-5053 |
| Authors: | Teixeira, Lis Helena P1 Fraga, Carlos A.M Barreiro, Eliezer J2 |
| Institutions: | 1Universidade Federal do Rio de Janeiro, Faculdade de Farmacia, Rio de Janeiro. Brasil 2Universidade Federal do Rio de Janeiro, Instituto de Quimica, Rio de Janeiro. Brasil |
| Year: | 1998 |
| Season: | Abr |
| Volumen: | 9 |
| Number: | 2 |
| Pages: | 119-130 |
| Country: | Brasil |
| Language: | Inglés |
| Document type: | Artículo |
| Approach: | Experimental, aplicado |
| English abstract | In the scope of a research program aiming at the synthesis of new nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) acting on the enzymes of the arachidonic acid cascade, we describe in this paper the synthesis of two new series of functionalized alpha,beta-unsaturated 1,2-benzothiazin-3-one derivatives (3a-10a) and (3b-10b), structurally designed as dual cyclooxigenase-2 and 5-lipooxygenase inhibitors by applying rational principles of molecular modification and hybridization. The target compounds (3a-10a) and (3b-10b) were prepared in good overall yields, exploring as the key step of the synthetic route a Knoevenagel-Doebner condensation between substituted benzaldehydes (e.g. 4-methoxy-benzaldehyde) and corresponding 1,2-benzothiazin-3(4H)-one 1,1-dioxide derivatives (17a) and (17b) |
| Portuguese abstract | No âmbito de um programa de pesquisas que visa à síntese de novos fármacos antiinflamatórios não esteróides inibidores de enzimas da cascata do ácido araquidônico, descrevemos neste trabalho a síntese de duas novas séries de derivados 1,2-benzotiazin-3-ônicos alfa,beta-insaturados (3a-10a) e (3b-10b), racionalmente planejados como possíveis inibidores duplos de cicloxigenase-2 (COX-2) e 5-lipoxigenase (5-LO). Os compostos-alvo (3a-10a) e (3b-10b) foram preparados com bons rendimentos globais, explorando como etapa chave da rota sintética empregada uma condensação de Knoevenagel-Doebner entre benzaldeídos substituídos (ex. 4-metoxi-benzaldeído) e o correspondente derivado 1,2-benzotiazin-3(4H)-ona 1,1-dióxido funcionalizado (17a) e (17b) |
| Disciplines: | Química |
| Keyword: | Química farmacéutica, Derivados de la benzotiazina, Condensación diastereoselectiva, Antiinflamatorios no esteroideos |
| Keyword: | Chemistry, Medicinal chemistry, Benzothiazin derivatives, Diastereoselective condensation, Non steroidal antinflammatory drugs |
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