Revista: | Journal of the Brazilian Chemical Society |
Base de datos: | PERIÓDICA |
Número de sistema: | 000310782 |
ISSN: | 0103-5053 |
Autores: | Teixeira, Lis Helena P1 Fraga, Carlos A.M Barreiro, Eliezer J2 |
Instituciones: | 1Universidade Federal do Rio de Janeiro, Faculdade de Farmacia, Rio de Janeiro. Brasil 2Universidade Federal do Rio de Janeiro, Instituto de Quimica, Rio de Janeiro. Brasil |
Año: | 1998 |
Periodo: | Abr |
Volumen: | 9 |
Número: | 2 |
Paginación: | 119-130 |
País: | Brasil |
Idioma: | Inglés |
Tipo de documento: | Artículo |
Enfoque: | Experimental, aplicado |
Resumen en inglés | In the scope of a research program aiming at the synthesis of new nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) acting on the enzymes of the arachidonic acid cascade, we describe in this paper the synthesis of two new series of functionalized alpha,beta-unsaturated 1,2-benzothiazin-3-one derivatives (3a-10a) and (3b-10b), structurally designed as dual cyclooxigenase-2 and 5-lipooxygenase inhibitors by applying rational principles of molecular modification and hybridization. The target compounds (3a-10a) and (3b-10b) were prepared in good overall yields, exploring as the key step of the synthetic route a Knoevenagel-Doebner condensation between substituted benzaldehydes (e.g. 4-methoxy-benzaldehyde) and corresponding 1,2-benzothiazin-3(4H)-one 1,1-dioxide derivatives (17a) and (17b) |
Resumen en portugués | No âmbito de um programa de pesquisas que visa à síntese de novos fármacos antiinflamatórios não esteróides inibidores de enzimas da cascata do ácido araquidônico, descrevemos neste trabalho a síntese de duas novas séries de derivados 1,2-benzotiazin-3-ônicos alfa,beta-insaturados (3a-10a) e (3b-10b), racionalmente planejados como possíveis inibidores duplos de cicloxigenase-2 (COX-2) e 5-lipoxigenase (5-LO). Os compostos-alvo (3a-10a) e (3b-10b) foram preparados com bons rendimentos globais, explorando como etapa chave da rota sintética empregada uma condensação de Knoevenagel-Doebner entre benzaldeídos substituídos (ex. 4-metoxi-benzaldeído) e o correspondente derivado 1,2-benzotiazin-3(4H)-ona 1,1-dióxido funcionalizado (17a) e (17b) |
Disciplinas: | Química |
Palabras clave: | Química farmacéutica, Derivados de la benzotiazina, Condensación diastereoselectiva, Antiinflamatorios no esteroideos |
Keyword: | Chemistry, Medicinal chemistry, Benzothiazin derivatives, Diastereoselective condensation, Non steroidal antinflammatory drugs |
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