| Journal: | Journal of the Brazilian Chemical Society |
| Database: | PERIÓDICA |
| System number: | 000311123 |
| ISSN: | 0103-5053 |
| Authors: | Binatti, Ildefonso1 Prado, Maria Auxiliadora F2 Alves, Ricardo J Souza-Filho, Jose D |
| Institutions: | 1Universidade Federal de Minas Gerais, Faculdade de Farmacia, Belo Horizonte, Minas Gerais. Brasil 2Universidade Federal de Minas Gerais, Instituto de Ciencias Exatas, Belo Horizonte, Minas Gerais. Brasil |
| Year: | 2002 |
| Season: | Sep |
| Volumen: | 13 |
| Number: | 5 |
| Pages: | 570-575 |
| Country: | Brasil |
| Language: | Inglés |
| Document type: | Artículo |
| Approach: | Experimental, aplicado |
| English abstract | Encouraged by our previous studies of tri-n-butyltin-mediated radical cyclization reaction of o-iodobenzamides, we applied this methodology to the synthesis of benzomacrolactam 2 from methyl 4-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-(2-iodobenzoylamino)- alpha-D-galactopyranoside 1. Apart from the macrolactam 2, resulting from regioselective 11-endo aryl radical cyclization, the hydrogenolysis produt 3 was obtained. The o-iodobenzamide 1 was prepared in eight conventional synthetic steps from methyl alpha-D-galactopyranoside. The unequivocal structures of 1, 2 and 3 were supported by ¹H, 13C and DEPT NMR spectroscopy and by COSY and HMQC experiments |
| Portuguese abstract | No âmbito de um programa de estudo de reações de macrociclização intramolecular de radicais arila de o-iodobenzamidas mediadas por hidreto de tri-n-butilestanho foi obtida a benzomacrolactama 2, proveniente de ciclização regiosseletiva 11-endo a partir de 4-O-alil-2,3-di-O-benzil-6-desoxi-6-(2-iodobenzoilamino)- alfa-D-galactopiranosídeo de metila (1). A benzamida 1 foi sintetizada a partir do alfa-D-galactopiranosídeo de metila em oito etapas. Da reação de 1 com hidreto de tri-n-butilestanho, além da macrolactama 2, foi isolado o produto de hidrogenólise 3. As estruturas das substâncias 1, 2 e 3 foram identificadas pelos seus espectros de RMN ¹H, RMN 13C e DEPT e por experimentos de RMN bidimensional (COSY e HMQC) |
| Disciplines: | Química |
| Keyword: | Química farmacéutica, Benzomacrolactama, Ciclización radical, Síntesis química |
| Keyword: | Chemistry, Medicinal chemistry, Benzomacrolactam, Radical cyclization, Chemical synthesis |
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