Preparation of aromatic geraniol analogues via a Cu(I)-mediated Grignard coupling



Document title: Preparation of aromatic geraniol analogues via a Cu(I)-mediated Grignard coupling
Journal: Journal of the Brazilian Chemical Society
Database: PERIÓDICA
System number: 000311308
ISSN: 0103-5053
Authors: 1
Institutions: 1Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica, Campinas, Sao Paulo. Brasil
Year:
Season: Dic
Volumen: 14
Number: 6
Pages: 975-981
Country: Brasil
Language: Inglés
Document type: Artículo
Approach: Experimental, aplicado
English abstract Difunctional allylic terpenes are important synthetic building blocks. Functionalization of protected geranyl derivatives by SeO2/t-BuO2H adsorbed on SiO2 provides a convenient route to such compounds. The chosen protecting groups clearly influence the oxidation process. Also, an efficient synthesis of 2-geranylphenol derivatives via a Cu(I)-mediated Grignard coupling of 2-lithiophenols and geranyl substrates was developed
Portuguese abstract Terpenos alílicos difuncionais constituem-se em importantes blocos de construção sintéticos. A funcionalização de derivados geranílicos protegidos por SeO2/t-BuO2H adsorvido em SiO2, propicia uma rota conveniente para tais compostos. Os grupos protetores escolhidos efetivamente influenciam o processo de oxidação. Também, desenvolveu-se uma eficiente síntese de derivados 2-geranilfenóis através de um acoplamento de Grignard mediado por Cu(I) entre derivados de 2-lítiofenóis e substratos geranílicos
Disciplines: Química
Keyword: Química orgánica,
Oxidación alílica,
Dióxido de selenio,
Alcoholes homoalílicos,
Acoplamiento de Grignard,
Geranilfenol
Keyword: Chemistry,
Organic chemistry,
Allylic oxidation,
Selenium dioxide,
Homoallylic alcohols,
Grignard coupling,
Geranylphenol
Full text: Texto completo (Ver HTML)