| Journal: | Journal of the Brazilian Chemical Society |
| Database: | PERIÓDICA |
| System number: | 000311955 |
| ISSN: | 0103-5053 |
| Authors: | Pereira, Maria M1 Alcantara, Antonio Flavio de C2 Pilo-Veloso, Dorila Raslan, Delio S |
| Institutions: | 1Universidade Federal do Amazonas, Faculdade de Farmacia, Manaus, Amazonas. Brasil 2Universidade Federal de Minas Gerais, Instituto de Ciencias Exatas, Belo Horizonte, Minas Gerais. Brasil |
| Year: | 2006 |
| Season: | Dic |
| Volumen: | 17 |
| Number: | 7 |
| Pages: | 1274-1280 |
| Country: | Brasil |
| Language: | Inglés |
| Document type: | Artículo |
| Approach: | Experimental |
| English abstract | The phytochemical study of the stem bark of Aspidosperma nitidum led to the isolation of a new type of indole alkaloid with a 1,2,9-triazabicyclo[7.2.1] system, which has been called braznitidumine 1. The characterization of its chemical structure was carried out by IR, UV, ESIMS, and ¹H, 13C, and 15N NMR by using 1D and 2D (¹H ¹H COSY, ¹H ¹H NOESY, ¹H 13C HSQC and ¹H 13C HMBC) experiments. ¹H ¹H NOESY results showed that 1 presents a folded conformation with the approximation of the indole and the imidazolidine di-hydropyran groups. This configuration was investigated by theoretical calculations involving geometry optimization (DFT/BLYP/6-31G*) for the conformational analysis of this alkaloid. It confirmed the distance between the two groups in agreement with the NOESY experimental data |
| Portuguese abstract | O estudo fitoquímico das cascas do cerne de Aspidosperma nitidum permitiu o isolamento de um novo tipo de alcalóide indólico, contendo um sistema 1,2,9-triazabiciclo[7.2.1], que foi denominado braznitidumina 1. A caracterização de sua estrutura química foi realizada pela análises dos dados de IV, UV, ESI-EM e RMN de ¹H, 13C e 15N, empregando experimentos 1D e 2D (¹H ¹H COSY, ¹H ¹H NOESY, ¹H 13C HSQC e ¹H 13C HMBC). Pela análise do experimento ¹H ¹H NOESY, verificou-se que 1 apresenta uma conformação dobrada com aproximação entre os grupos indólico e imidazolidino-di-hidropirano. Essa configuração foi investigada por cálculos teóricos envolvendo otimizações de geometria (DFT/BLYP/6-31G*) para análise conformacional desse alcalóide, pela qual a distância entre os dois grupos mostrou-se compatível com as informações obtidas pelo experimento NOESY |
| Disciplines: | Química, Biología |
| Keyword: | Fitoquímica, Angiospermas, Alcaloides indólicos, Resonancia magnética nuclear, Aspidosperma nitidum, Apocynaceae |
| Keyword: | Chemistry, Biology, Phytochemistry, Angiosperms, Indole alkaloids, Nuclear magnetic resonance, Aspidosperma nitidum, Apocynaceae |
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