NMR structural analysis of braznitidumine: a new indole alkaloid with 1,2,9-triazabicyclo[7.2.1] system, isolated from Aspidosperma nitidum (Apocynaceae)



Título del documento: NMR structural analysis of braznitidumine: a new indole alkaloid with 1,2,9-triazabicyclo[7.2.1] system, isolated from Aspidosperma nitidum (Apocynaceae)
Revista: Journal of the Brazilian Chemical Society
Base de datos: PERIÓDICA
Número de sistema: 000311955
ISSN: 0103-5053
Autors: 1
2

Institucions: 1Universidade Federal do Amazonas, Faculdade de Farmacia, Manaus, Amazonas. Brasil
2Universidade Federal de Minas Gerais, Instituto de Ciencias Exatas, Belo Horizonte, Minas Gerais. Brasil
Any:
Període: Dic
Volum: 17
Número: 7
Paginació: 1274-1280
País: Brasil
Idioma: Inglés
Tipo de documento: Artículo
Enfoque: Experimental
Resumen en inglés The phytochemical study of the stem bark of Aspidosperma nitidum led to the isolation of a new type of indole alkaloid with a 1,2,9-triazabicyclo[7.2.1] system, which has been called braznitidumine 1. The characterization of its chemical structure was carried out by IR, UV, ESIMS, and ¹H, 13C, and 15N NMR by using 1D and 2D (¹H ¹H COSY, ¹H ¹H NOESY, ¹H 13C HSQC and ¹H 13C HMBC) experiments. ¹H ¹H NOESY results showed that 1 presents a folded conformation with the approximation of the indole and the imidazolidine di-hydropyran groups. This configuration was investigated by theoretical calculations involving geometry optimization (DFT/BLYP/6-31G*) for the conformational analysis of this alkaloid. It confirmed the distance between the two groups in agreement with the NOESY experimental data
Resumen en portugués O estudo fitoquímico das cascas do cerne de Aspidosperma nitidum permitiu o isolamento de um novo tipo de alcalóide indólico, contendo um sistema 1,2,9-triazabiciclo[7.2.1], que foi denominado braznitidumina 1. A caracterização de sua estrutura química foi realizada pela análises dos dados de IV, UV, ESI-EM e RMN de ¹H, 13C e 15N, empregando experimentos 1D e 2D (¹H ¹H COSY, ¹H ¹H NOESY, ¹H 13C HSQC e ¹H 13C HMBC). Pela análise do experimento ¹H ¹H NOESY, verificou-se que 1 apresenta uma conformação dobrada com aproximação entre os grupos indólico e imidazolidino-di-hidropirano. Essa configuração foi investigada por cálculos teóricos envolvendo otimizações de geometria (DFT/BLYP/6-31G*) para análise conformacional desse alcalóide, pela qual a distância entre os dois grupos mostrou-se compatível com as informações obtidas pelo experimento NOESY
Disciplines Química,
Biología
Paraules clau: Fitoquímica,
Angiospermas,
Alcaloides indólicos,
Resonancia magnética nuclear,
Aspidosperma nitidum,
Apocynaceae
Keyword: Chemistry,
Biology,
Phytochemistry,
Angiosperms,
Indole alkaloids,
Nuclear magnetic resonance,
Aspidosperma nitidum,
Apocynaceae
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