| Journal: | Journal of the Brazilian Chemical Society |
| Database: | PERIÓDICA |
| System number: | 000311968 |
| ISSN: | 0103-5053 |
| Authors: | Norberto, F.P1 Santos, S.P Iley, J2 Silva, D.B Corte Real, M |
| Institutions: | 1Universidade de Lisboa, Faculdade de Ciencias, Lisboa. Portugal 2The Open University, Chemistry Department, Milton Keynes, Buckinghamshire. Reino Unido |
| Year: | 2007 |
| Volumen: | 18 |
| Number: | 1 |
| Pages: | 171-178 |
| Country: | Brasil |
| Language: | Inglés |
| Document type: | Artículo |
| Approach: | Experimental, aplicado |
| English abstract | Synthesis of new 2-aminobenzimidazole-1-carbamates was accomplished by carbamoylation of 2-aminobenzimidazole using different substituted phenyl chloroformates. The aqueous hydrolysis of the new compounds was examined in the pH range 1-13 at 25 ºC. The evaluated kinetic parameters led to the conclusion that up to pH 4 reaction proceeds by a bimolecular attack of water to the N-protonated substrate. This is the first time this behavior is described for carbamates, and can be ascribed to the higher basicity of the benzimidazolyl moiety when compared with the carbonyl oxygen. For higher values of pH, the results are consistent with a B Ac2 mechanism with nucleophilic catalysis, but while between pH 4 and pH 7 water acts as the nucleophile, for pH> 7 the hydroxide ion is the acting species |
| Portuguese abstract | Através da carbamoilação do 2-aminobenzimidazole com diferentes cloroformatos substituídos, sintetizaram-se novos N-[1-(2-amino)benzimidazolil]carbamatos. Estudou-se a hidrólise em meio aquoso destes carbamatos numa gama de pH compreendida entre 1 e 13, a uma temperatura de 25 ºC. Os parâmetros cinéticos avaliados levaram a concluir que até pH 4 a reação se processa por mecanismo que envolve o ataque bimolecular da água ao substrato N-protonado. Esta é a primeira vez que este comportamento é observado em carbamatos, sendo muito provavelmente devido à diferença de basicidade entre um dos azotos do anel de benzimidazolilo e o oxigênio da função carbamato. Para valores mais elevados de pH, os resultados são consistentes com um mecanismo B Ac2, atuando a água como nucleófilo entre pH 4 e 7 enquanto que em pH superior o íon hidróxido é o nucleófilo |
| Disciplines: | Química |
| Keyword: | Química farmacéutica, Benzimidazol, Carbamatos, Heterociclos, Cinética química, Mecanismo de reacción |
| Keyword: | Chemistry, Medicinal chemistry, Benzimidazole, Carbamates, Heterocycles, Chemical kinetics, Reaction mechanism |
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