Facile Palladium-Mediated Conversion of Ethanethiol Esters to Aldehydes and Ketones



Document title: Facile Palladium-Mediated Conversion of Ethanethiol Esters to Aldehydes and Ketones
Journal: Journal of the Brazilian Chemical Society
Database: PERIÓDICA
System number: 000310745
ISSN: 0103-5053
Authors: 1




Institutions: 1University of Tokyo, Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Tokio. Japón
Year:
Season: Ago
Volumen: 9
Number: 4
Pages: 381-387
Country: Brasil
Language: Inglés
Document type: Artículo
Approach: Experimental
English abstract Treatment of ethanethiol esters with triethylsilane and palladium on carbon at ambient temperature furnished aldehydes. In addition, a variety of ketones have been prepared by a palladium-catalyzed reaction of ethanethiol esters with organozinc reagents. Various functional groups, including esters, ketones, aromatic halides and aldehydes, tolerate both transformation reactions. These novel reactions can also be applied to the synthesis of alpha-amino aldehyde and alpha-amino ketone derivatives using the corresponding L-alpha-amino thiol esters without causing racemization
Portuguese abstract O tratamento de ésteres etanotiólicos com trietilsilano e paládio sobre carbono, a temperatura ambiente, fornece aldeídos. Adicionalmente, uma variedade de cetonas foram preparadas por reações de ésteres etanotiólicos com reagentes organozinco catalisados por paládio. Vários grupos funcionais, incluindo ésteres, cetonas, haletos aromáticos e aldeídos são tolarados em ambas as tarnsformações. Essas novas reações podem também ser aplicadas na síntese de derivados alfa-amino aldeídicos e alfa-amino cetônicos utilizando os correspondentes ésteres. (L)-alfa-amino tióis sem causar racemização
Disciplines: Química
Keyword: Química orgánica,
Catalizadores,
Paladio,
Tiol ésteres,
Aldehídos,
Cetonas,
Trietil silano
Keyword: Chemistry,
Organic chemistry,
Catalysts,
Palladium,
Thiol esters,
Aldehydes,
Ketones,
Triethyl silane
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