| Journal: | Journal of the Brazilian Chemical Society |
| Database: | PERIÓDICA |
| System number: | 000311018 |
| ISSN: | 0103-5053 |
| Authors: | Ribeiro, Carlos M.R1 Passaroto, Elisa N Brenelli, Eugenia C.S |
| Institutions: | 1Universidade Federal Fluminense, Instituto de Quimica, Niteroi, Rio de Janeiro. Brasil |
| Year: | 2001 |
| Season: | Dic |
| Volumen: | 12 |
| Number: | 6 |
| Pages: | 742-746 |
| Country: | Brasil |
| Language: | Inglés |
| Document type: | Artículo |
| Approach: | Experimental, analítico |
| English abstract | This work contributes to the substrate model study of enzymatic hydrolysis of secondary and tertiary beta-hydroxy esters. One secondary and four tertiary beta-hydroxy esters have been employed with PCL, PLE, CRL and AOP enzymes. The best result was observed when PCL was used as an enzyme for the reaction of the secondary ester, ethyl 3-hydroxy-3-phenylpropanoate (1a) (conversion of 50%, ester (R)-1a recovered with 98% e.e. and the acid 1 with 93% e.e. On the other hand, PLE showed the best result for tertiary ethyl 3-hydroxy-3-phenylbutanoate (2a) and ethyl 3-cyclohexyl-3-hydroxy-3-phenylpropanoate (3a), despite the poor selectivity. Ethyl 2-(1-hydroxycyclohexyl)-butanoate (4a) and ethyl 2-(1-hydroxycyclopentyl)-butanoate (5a) were only hydrolyzed by PLE and CRL, but showed no enantioselectivity |
| Portuguese abstract | Este trabalho contribui com o estudo da relação substrato-modelo em reações de hidrólise de ésteres beta-hidroxilados secundários e terciários. Foram utilizados um beta-hidroxiéster secundário e quatro beta-hidroxiésteres terciários, com as enzimas PCL, PLE, CRL e AOP. O melhor resultado foi obtido quando efetuou-se a reação enzimática do éster secundário 3-hidroxi-3-fenilpropanoato de etila (1a) com a PCL (50% de conversão, éster (R)-1a recuperado com 98% e.e., e o ácido 1 obtido em 93% e.e. Por outro lado, a PLE apresentou o melhor resultado para os ésteres terciários 3-hidroxi-3-fenilbutanoato de etila (2a) e 3-cicloexil-3-hidroxi-3-fenilpropanoato de etila (3a), apesar da baixa seletividade. PLE e CRL também foram avaliadas na resolução enzimática de 2-(1-hidroxicicloexil)-butanoato de etila (4a) e 2-(1-hidroxiciclopentil)-butanoato de etila (5a), entretanto, não apresentaram seletividade |
| Disciplines: | Química |
| Keyword: | Bioquímica, Beta-hidroxiésteres, Hidrólisis enzimática, Etil 3-hidroxi-3-fenilpropanoato, Hidrolasas |
| Keyword: | Chemistry, Biochemistry, Beta-hydroxy esters, Enzymatic hydrolysis, Ethyl 3-hydroxy-3-phenylpropanoate, Hydrolases |
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