Dereplication of glycosides from Sapindus saponaria using liquid chromatography-mass spectrometry



Document title: Dereplication of glycosides from Sapindus saponaria using liquid chromatography-mass spectrometry
Journal: Journal of the Brazilian Chemical Society
Database: PERIÓDICA
System number: 000311911
ISSN: 0103-5053
Authors: 1
Institutions: 1Universidade Federal de Sao Carlos, Departamento de Quimica, Sao Carlos, Sao Paulo. Brasil
Year:
Season: Dic
Volumen: 17
Number: 7
Pages: 1281-1290
Country: Brasil
Language: Inglés
Document type: Artículo
Approach: Experimental
English abstract Fruits of Sapindus saponaria (Sapindaceae), a widespread tree throughout the tropics, were collected each 30 days during six months. Liquid-chromatography with UV and MS detection (LC/UV/ESI-MS) and MS/MS fragmentation studies showed that the main glycosides present in these fruits are saponins (SAP) derived from the triterpenes hederagenin and oleanolic acid, and acyclic sesquiterpene oligoglycosides (ASOGs). Using these methods of analysis, we detected up to thirty SAPs and sixty-three ASOGs. The plant produces these compounds as a complex mixture of naturally non-regiosselective acetylated glycosides. Alkaline hydrolysis of the natural glycosides produced simplified mixtures of compounds formed of only four SAPs and five ASOGs. Quantitative analysis of the saponificated glycosides showed that the amount of SAPs accumulated during fruit maturation was almost constant at ca. 110 mg g-1 while the quantity of ASOGs are considerably higher and hits a maximum accumulation of ca. 540 mg g-1 at an age of ca. 3 months
Portuguese abstract Frutos de Sapindus saponaria (Sapindaceae), uma planta amplamente distribuída nos trópicos, foram coletados a cada trinta dias, durante seis meses. Estudos usando cromatografia a líquido com detecção por UV e EM (CLAE/UV/ESI-EM) e fragmentações por EM/EM, mostraram que os principais glicosídeos presentes nesses frutos são saponinas (SAP) derivadas dos triterpenos hederagenina e ácido oleanólico, e oligoglicosídeos de sesquiterpenos acíclicos (ASOGs). Usando esses métodos de análise, foram detectados até trinta SAPs e sessenta e três ASOGs. A planta produz esses compostos como uma mistura complexa de glicosídeos naturalmente acetilados de forma não regiosseletiva. Hidrólise alcalina dos glicosídeos naturais produziu uma mistura, constituída de apenas quatro SAPs e cinco ASOGs. Análise quantitativa dos glicosídeos saponificados mostrou que a quantidade de SAPs acumulada durante a maturação dos frutos permaneceu constante (~110 mg g-1) enquanto a quantidade de ASOGs é consideravelmente maior e chega a uma acumulação máxima de 540 mg g-1 aos três meses de idade
Disciplines: Química
Keyword: Fitoquímica,
Sesquiterpenos,
Electrospray,
Cromatografía líquida de alta resolución (HPLC),
Saponinas,
Sapindus saponaria,
Composición química
Keyword: Chemistry,
Phytochemistry,
Sesquiterpenes,
Electrospray,
High performance liquid chromatography (HPLC),
Saponins,
Sapindus saponaria,
Chemical composition
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