| Journal: | Journal of the Brazilian Chemical Society |
| Database: | PERIÓDICA |
| System number: | 000310854 |
| ISSN: | 0103-5053 |
| Authors: | Castro, Fernando de Lima1 Kover, Renata Xavier Kover, Warner Bruce Jones-Junior, Joel |
| Institutions: | 1Universidade Federal do Rio de Janeiro, Instituto de Quimica, Rio de Janeiro. Brasil |
| Year: | 1999 |
| Season: | Mar |
| Volumen: | 10 |
| Number: | 2 |
| Pages: | 112-116 |
| Country: | Brasil |
| Language: | Inglés |
| Document type: | Artículo |
| Approach: | Experimental, aplicado |
| English abstract | This article presents the direct oxidation of limonene-oxide 1 with KIO4 in water, which is the best way to obtain the keto-aldehyde 3, an important intermediate in natural product synthesis. The cyclization of keto-aldehyde 3 with acidic Al2O3 proceeds chemoselectively to give ketone 4. These two reactions together increase the overall yield of ketone 4 to about 70% compared to 8% previously reported in the literature¹ |
| Portuguese abstract | Neste artigo apresentamos a oxidação direta do epóxi-limoneno 1 com KIO4 em água como uma melhor alternativa para se obter o ceto-aldeído 3, um importante intermediário na síntese de produtos naturais. O ceto-aldeído 3 é ciclizado com Al2O3-ácido de forma quimosseletiva produzindo, preferencialmente, a cetona 4. Estas duas reações elevam o rendimento total da síntese da cetona 4 para 70% em comparação com 8% pelo método citado na literatura¹ |
| Disciplines: | Química |
| Keyword: | Química orgánica, Terpenoides, Peryodato de potasio, Anillo epóxidico, Ciclización quimioselectiva |
| Keyword: | Chemistry, Organic chemistry, Terpenoids, Epoxide ring, Potassium periodate, Chemoselective cyclization |
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