| Journal: | Journal of the Brazilian Chemical Society |
| Database: | PERIÓDICA |
| System number: | 000311933 |
| ISSN: | 0103-5053 |
| Authors: | Costa, Jeronimo S1 Freire, Bruno S2 Moura, Andre L.S Pereira, Vera L. Patrocinio |
| Institutions: | 1Centro Federal de Educacao Tecnologica de Quimica de Nilopolis, Nilopolis, Rio de Janeiro. Brasil 2Universidade Federal do Rio de Janeiro, Centro de Ciencias da Saude, Rio de Janeiro. Brasil |
| Year: | 2006 |
| Season: | Dic |
| Volumen: | 17 |
| Number: | 7 |
| Pages: | 1229-1232 |
| Country: | Brasil |
| Language: | Inglés |
| Document type: | Artículo |
| Approach: | Experimental, aplicado |
| English abstract | The reactivity and diastereoselectivity of conjugate addition of different nitronates ions to (R)-carvone was systematically studied. The Michael adducts 2a-e were obtained in good yield and 3,2-cis-3,5-trans selectivity. The nitroadducts 2b,c were transformed via Nef reaction into (R)-carvone ketone derivatives 9,10 and nitroadducts 2b,d led to (R)-carvone alkylated derivatives 11,12, via a denitration reaction |
| Portuguese abstract | A reatividade e diastereosseletividade da adição conjugada de íons nitronatos representativos à (R)-carvona foi estudada. Os adutos de Michael 2a-e foram obtidos em bom rendimento e boa 3,2-cis-3,5-trans-seletividade. Os nitroadutos 2b e 2c foram transformados via uma reação de Nef nos ceto-derivados 9 e 10 ao passo que uma reação de desnitração transformou 2b e 2d nos derivados alquilados da carvona 11 e 12 |
| Disciplines: | Química |
| Keyword: | Química orgánica, Síntesis orgánica, Aniones nitroalquilo, Adiciones de Michael, Reacción de Nef, Fluoruro de tetrabutilamonio |
| Keyword: | Chemistry, Organic chemistry, Organic synthesis, Nitroalkyl anions, Michael additions, Nef reaction, Tetrabutylammonium fluoride |
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