| Journal: | Ecletica quimica |
| Database: | PERIÓDICA |
| System number: | 000340591 |
| ISSN: | 0100-4670 |
| Authors: | Marques, M.V1 Russowsky, D1 Fontoura, L.A.M1 |
| Institutions: | 1Universidade Federal do Rio Grande do Sul, Instituto de Quimica, Porto Alegre, Rio Grande do Sul. Brasil |
| Year: | 2010 |
| Season: | Oct-Dic |
| Volumen: | 35 |
| Number: | 4 |
| Pages: | 33-38 |
| Country: | Brasil |
| Language: | Portugués |
| Document type: | Artículo |
| Approach: | Experimental |
| English abstract | Dihydropyrimidinones, such as monastrol and analogues, are heterocycles with known antineoplastic activity. Conformational analysis represents an important preliminary step in structure-activity correlation studies. Herein we describe the conformational analysis of monastrol and analogues by AM1 semi-empirical and ab initio HF/6-31G* calculations. Four equilibrium geometries were found (s-cis/ap, s-cis/sp, s-trans/ap and s-trans/sp), and the important internal rotations were those of the α,β-unsaturated carbonyl system and of the aryl group connected to the heterocycle |
| Portuguese abstract | Diidropirimidinonas são heterociclos com atividade antineoplásica conhecida. O monastrol e alguns análogos são exemplos. A análise conformacional representa uma etapa preliminar importante em estudos que visam correlacionar a estrutura do composto com sua atividade. Neste trabalho, descrevemos a análise conformacional do monastrol e diversos análogos por cálculo semi-empírico AM1 e ab initio HF/6-31G*. Quatro geometrias de equilíbrio foram encontradas (s-cis/ap, s-cis/sp, s-trans/ap e s-trans/sp), tendo como rotações internas importantes a do sistema carbonilado α,β-insaturado e a do grupo arila ligado ao heterociclo |
| Disciplines: | Química |
| Keyword: | Fisicoquímica y química teórica, Química farmacéutica, Química orgánica, Análisis conformacional, Dihidropirimidinonas, Compuesto de Biginelli, AM1, HF/6-31G |
| Keyword: | Chemistry, Medicinal chemistry, Organic chemistry, Physical and theoretical chemistry, Conformational analysis, Dihydropyrimidinones, Biginelli compound, AM1, HF/6-31G |
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