Metabolism and antifungal activity of safrole, dillapiole, and derivatives against Botryodiplodia theobromae and Colletotrichum acutatum



Document title: Metabolism and antifungal activity of safrole, dillapiole, and derivatives against Botryodiplodia theobromae and Colletotrichum acutatum
Journal: Boletín latinoamericano y del Caribe de plantas medicinales y aromáticas
Database: PERIÓDICA
System number: 000394485
ISSN: 0717-7917
Authors: 1
1
1
1
1
Institutions: 1Universidad Nacional de Colombia, Facultad de Ciencias, Medellín, Antioquia. Colombia
Year:
Season: Ene
Volumen: 15
Number: 1
Pages: 1-17
Country: Chile
Language: Inglés
Document type: Artículo
Approach: Experimental, analítico
Spanish abstract Se investigó la fungitoxicidad directa in vitro y el metabolismo de safrol y dilapiol (obtenidos desde Piper auritum and Piper holtonii, respectivamente) por Botryodiplodia theobromae y Colletotrichum acutatum. Los valores mayores de inhibición del crecimiento micelial de ambos hongos se obtuvieron para dilapiol, en comparación con safrol. B. theobromae metabolizó ambos compuestos a sus respectivos dioles vecinales, alcanzando abundancias relativas del 65% durante la biotransformación del dilapiol; mientras que C. acutatum solo transformó safrol en varios metabolitos con abundancias relativas menores al 5%. De acuerdo con la baja actividad antifúngica de los productos metabólicos mayoritarios (< 5% para los dioles vecinales), se sugiere un proceso de desintoxicación. Adicionalmente, se evaluó la influencia de algunos sustituyentes en el anillo aromático de safrol y dilapiol sobre la actividad antifúngica contra B. theobromae. Como resultado, el derivado nitrado del safrol, el 6–nitro safrol, presentó un nivel de fungitoxicidad similar al exhibido por el fungicida comercial Carbendazim® bajo las condiciones usadas. A la luz de lo anterior, safrol y dilapiol podrían ser sugeridos como plantillas estructurales adecuadas para el desarrollo de nuevos agentes antifúngicos
English abstract The direct in vitro fungitoxicity and metabolism of safrole and dillapiole (isolated from Piper auritum and Piper holtonii, respectively) by Botryodiplodia theobromae and Colletotrichum acutatum were investigated. Higher values of mycelial growth inhibition for both fungi were obtained for dillapiole, as compared with safrole. B. theobromae was able to metabolize both compounds to their respective vicinal diols, reaching 65% relative abundance during the biotransformation of dillapiole; while C. acutatum only transformed safrole to various metabolites with relative abundances under 5%. According to the low antifungal activity of the major metabolic products (< 5% for vicinal diols), a detoxification process was implied. Studies on the influence of some substituents in the aromatic ring of safrole and dillapiole on the antifungal activity against B. theobromae were also carried out. As result, the safrole nitrated derivative, 6-nitrosafrole, showed a fungitoxicity level similar to that displayed by the commercial fungicide Carbendazim® under the conditions used. In light of this, safrole and dillapiole could be suggested as feasible structural templates for developing new antifungal agents
Disciplines: Biología,
Química
Keyword: Botánica,
Hongos,
Fitoquímica,
Piper auritum,
Piper holtonii,
Safrol,
Dilapiol,
Actividad antifúngica,
Botryodiplodia theobromae,
Colletotrichum acutatum,
Control biológico,
Biofungicidas
Keyword: Biology,
Chemistry,
Botany,
Fungi,
Phytochemistry,
Piper auritum,
Piper holtonii,
Safrole,
Dillapiol,
Antifungal activity,
Botryodiplodia theobromae,
Colletotrichum acutatum,
Biological control,
Biofungicides
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