| Revista: | Avances en química |
| Base de datos: | PERIÓDICA |
| Número de sistema: | 000353020 |
| ISSN: | 1856-5301 |
| Autores: | Aparicio, Rosa1 Bahsas, Ali2 Usubillaga, Alfredo3 |
| Instituciones: | 1Universidad de Los Andes, Postgrado Interdisciplinario de Química Aplicada, Mérida. Venezuela 2Universidad de Los Andes, Facultad de Ciencias, Mérida. Venezuela 3Universidad de Los Andes, Instituto de Investigaciones, Mérida. Venezuela |
| Año: | 2007 |
| Volumen: | 2 |
| Número: | 3 |
| Paginación: | 3-8 |
| País: | Venezuela |
| Idioma: | Español |
| Tipo de documento: | Artículo |
| Enfoque: | Experimental |
| Resumen en español | En este artículo se presenta la oxidación alílica del ácido ent-kaurénico, del éster metílico del ácido ent-kaurénico y del ent-kaurenol. La reacción se realizó utilizando dioxano como solvente, a temperatura ambiente bajo agitación durante 4 horas. Se trató aproximadamente 0,3 mmol de sustrato con 1,2 mmol de SeO2 y 4,1 mmol de H2O2. La oxidación del ácido ent-kaurénico produjo un 56% de ácido ent-15α−hidroxi-kaur-16-en-19-oico (2a). La oxidación del éster metílico del ácido ent-kaurénico dio dos productos: el éster metílico del ácido ent-15α−hidroxi-kaur-16-en-19-oico (2b, 34%) y el éster metílico del ácido ent-15α-16α-epoxi-17-hidroxi-kauran-19-oico (3a, 59%). De manera similar la oxidación del ent-kaurenol condujo a la formación de dos productos: ent-15α,19-dihidroxi-kaur-16-eno (2c, 56,7%) y ent-15α-16α-epoxi-17,19 -dihidroxi-kaurano (3b, 34%). Experimentos realizados usando el doble o la mitad de H2O2 manteniendo constante la concentración de SeO2, no produjeron cambios significativos en la proporción y rendimiento de los productos de oxidación |
| Resumen en inglés | The allylic oxidation of ent-kaurenic acid, ent-kaurenic acid methyl ester, and ent-kaurenol with SeO2/H2O2 is presented. The reaction was run in dioxan solution at room temperature stirring for 4 hours. About 0.3 mmol of substrate was treated with 1.2 mmol of SeO2 and 4.1 mmol of H2O2. Treatment of ent-kaurenic acid afforded 56% of ent-15α-hydroxy-kaur-16-en-19-oic acid (2a). Treatment of ent-kaurenic acid methyl ester afforded two products: ent-15α-hydroxy-kaur-16-en-19-oic acid methyl ester (2b, 34% yield) and ent-15α,16α-epoxi-17-hydroxy-kauran-19-oic acid methyl ester (3a, 59% yield). In a similar fashion treatment of ent-kaurenol rendered two products: ent-15α,17-dihydroxy-kaur-16-ene (2c, 56.7% yield) and ent-15α,16α-epoxi-17,19-dihydroxy-kaurane (3b, 34% yield). Additional experiments using twice as much or half as much H2O2 relative to the amount of SeO2 did not modify significantly the product ratio neither the yield |
| Disciplinas: | Química, Biología |
| Palabras clave: | Fitoquímica, Química orgánica, Botánica, Oxidación alílica, Oxido de selenio, Peróxido de hidrógeno, Acido ent-kaurénico, Ester metílico del ácido ent-kaurénico, Ent-kaurenol, Espeletia semiglobulata |
| Keyword: | Chemistry, Biology, Organic chemistry, Phytochemistry, Botany, Allylic oxidation, Selenium oxide, Hydrogen peroxide, Ent-kaurenic acid, Ent-kaurenic acid methyl ester, Ent-kaurenol, Espeletia semiglobulata |
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