| Revue: | Revista de la Sociedad Química de México |
| Base de datos: | PERIÓDICA |
| Número de sistema: | 000165718 |
| ISSN: | 0583-7693 |
| Autores: | Rivero, Ignacio A1 Aceves, Rosalva |
| Instituciones: | 1Instituto Tecnológico de Tijuana, Centro de Graduados e Investigación, Tijuana, Baja California. México |
| Año: | 2000 |
| Periodo: | Abr-Jun |
| Volumen: | 44 |
| Número: | 2 |
| Paginación: | 97-100 |
| País: | México |
| Idioma: | Español |
| Tipo de documento: | Artículo |
| Enfoque: | Experimental |
| Resumen en español | En este trabajo se reporta la síntesis de BOP en fase sólida (Resina-BOP), a través de la unión covalente de HMPA a la resina de Merrifield. Este proceso tiene como fin eliminar la contaminación causada por la HMPA cuando el reactivo acoplador BOP es usado en solución. La resina se trato con clorhidrato de metilamina para generar una metilaminoresina; ésta se hizo reaccionar con una solución de PCl3 para dar lugar a la resina 5 que a su vez se hizo reaccionar con dimetilamina para obtener la resina activa 6. Esta última resina se trató con TPA para formar a Bis-(dimetilamino)-metilamino-resindiclorofosfato 7. Esta se hizo reaccionar con hidroxibenzotriazol para generar 8 y por último se intercambió el anión cloruro por el hexafluorofosfato con KPF6, sintetizándose de esta manera el BOP soportado en la resina de Merrifield. La resina-BOP (2) fue empleada posteriormente para la síntesis de éster metílico de N'-1,2,3,4-tetrahidro-2,4-dioxoquinazolin-3N-ilacetil triptofano (10) |
| Resumen en inglés | This work describes the solid-phase synthesis of BOP (BOP-resin). Synthesis of BOP-resin initially requiered covalent attachment of HMPA to the Merrifield's resin. This process will avoid the release of the highly carcinogenic reagent HMPA as happens when BOP is used in solution. The Merrifield's resin was consecutively treated with methylamine, triphosgene, hydroxybenzotriazole and potassium hexafluorophosphate to give rise to BOP supported on the Merrifield's resin. BOP-resin (2) was used in the preparation of N'-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxoquinazolin-3N-ylacetyl tryptophan methyl ester (10) |
| Disciplinas: | Química |
| Palabras clave: | Química orgánica, Péptidos, Resina de Merrifield, Poliestireno |
| Keyword: | Chemistry, Organic chemistry, Peptids, Merrifield resin, Polyestyrene |
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