| Revue: | Revista de la Sociedad Química de México |
| Base de datos: | PERIÓDICA |
| Número de sistema: | 000197855 |
| ISSN: | 0583-7693 |
| Autores: | Haro Castellanos, Jorge A1 Gutiérrez Carrillo, Atilano Romero Martínez, Artemisa James Molina, Guillermo Ramírez Chavarín, Leticia Pérez Yescas, Wendy |
| Instituciones: | 1Universidad Autónoma Metropolitana, Departamento Biología de la Reproducción, Iztapalapa, Distrito Federal. México 2Universidad Autónoma Metropolitana, Departamento de Sistemas Biológicos, Iztapalapa, Distrito Federal. México |
| Año: | 2002 |
| Periodo: | Abr-Jun |
| Volumen: | 46 |
| Número: | 2 |
| Paginación: | 79-82 |
| País: | México |
| Idioma: | Español |
| Tipo de documento: | Artículo |
| Enfoque: | Experimental |
| Resumen en español | En este trabajo se obtuvo 6-amino-1,2,3,4-tetrahidro-1-oxo-β-carbolina (9) por medio de dos rutas de síntesis, con mejor rendimiento que el informado por Abramovitch (53.2 %): (a) por optimización de la reducción de 6-nitro-1,2,3,4-tetrahidro-1-oxo-β-carbolina (8), utilizada en la vía de Abramovitch, empleando presión de 20 p.s.i.; y (b) por una vía alternativa, a partir de p-nitroacetanilida (5) con rendimiento global de 76.6 %. Además, como producto intermediario se obtuvo 6-acetamido-1,2,3,4-tetrahidro-1-oxo-β-carbolina (12) con rendimiento de 92.4 % por ciclización de Fischer a partir de la respectiva hidrazona (11), producto del cual no se encuentra informada su síntesis en la literatura. Los espectros de RMN confirman las estructuras de los productos |
| Resumen en inglés | 6-Amino-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxo-β-carboline (9) was synthesized in the present work with better yields than reported by Abramovitch (53.2 %), employing two different ways, the first one is an improvement of Shapiro's route last step (reduction of 6-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxo-β-carboline (8), increasing the yield to 73.8 %. The second, an alternative route from p-nitroacetanilide (5), improved the yield to 76.6. Furthermore, the new product 6-acetamido-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxo-β-carboline (12), was obtained by ciclization of the respective hydrazone in 92.4 % of yield. RMN spectra confirm the structures of the products |
| Disciplinas: | Química |
| Palabras clave: | Química orgánica, Condensación, Hidrazona, Carbolinas, Heterociclos |
| Keyword: | Chemistry, Organic chemistry, Condensation, Hydrazone, Carbolines, Heterocycles |
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