Reduction potentials of conjugated aliphatic ketones, oximes, and imines: Correlation with structure and bioactivity



Título del documento: Reduction potentials of conjugated aliphatic ketones, oximes, and imines: Correlation with structure and bioactivity
Revue: Revista de la Sociedad Química de México
Base de datos: PERIÓDICA
Número de sistema: 000203779
ISSN: 0583-7693
Autores: 1




Instituciones: 1Saint Mary's College of California, Department of Chemistry, Moraga, California. Estados Unidos de América
2Point Loma Nazarene University, Department of Chemistry, San Diego, California. Estados Unidos de América
3San Diego State University, Department of Chemistry, San Diego, California. Estados Unidos de América
Año:
Periodo: Oct-Dic
Volumen: 46
Número: 4
Paginación: 307-312
País: México
Idioma: Inglés
Tipo de documento: Artículo
Enfoque: Descriptivo
Resumen en español Para determinar las características estructurales que pueden favorecer la transferencia electrónica en sistemas biológicos, se llevaron a cabo estudios de voltametría cíclica en cetonas conjugadas, oximas e iminas a pH de 2 a 7. La naturaleza de los substituyentes conjugados tienen notable influencia en los potenciales de reducción. Las dionas se reducen más fácilmente, seguido por las diiminas y los análogos mono- y di- oximas. Los potenciales de reducción de todos los compuestos son dependientes del pH, y las potencias más favorables se encuentran a pH bajos. Los posibles efectos de protonación, formación de puente de hidrógeno, efecto captodativo, y otros aspectos, también fueron considerados. Los potenciales de reducción favorables de los compuestos que muestran actividades biológicas sugieren que la transferencia electrónica in vivo y el estrés oxidativo pueden estar involucrados en varios tipos de procesos biológicos
Resumen en inglés To determine which structural features may favor electron transfer in biological systems, cyclic voltammetric studies were carried out on conjugated aliphatic ketone, oxime, and imine species at pH levels 2 through 7 in most cases. The nature of the conjugated substituents strongly influenced the reduction potentials. The dione samples were most easily reduced, followed by the diimine and then the mono- and di-oxime analogs. The reduction potentials for all compounds were pH-dependent, with the most favorable potentials occurring at the lower pH values. The possible roles of protonation, hydrogen bonding, the captodative effect, and other aspects were considered. The favorable reduction potentials of the compounds ex-hibiting bioactivity suggest that in vivo electron transfer and oxidative stress may be involved in various types of biological processes
Disciplinas: Química
Palabras clave: Bioquímica,
Química analítica,
Potenciales,
Cetonas,
Voltametría cíclica,
Dioxinas,
Bioactividad,
Transferencia electrónica,
Estrés oxidativo
Keyword: Chemistry,
Analytical chemistry,
Biochemistry,
Potentials,
Ketones,
Cyclic voltammetry,
Dioxins,
Bioactivity,
Electron transfer,
Oxidative stress
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