| Revue: | Revista de la Sociedad Química de México |
| Base de datos: | PERIÓDICA |
| Número de sistema: | 000211110 |
| ISSN: | 0583-7693 |
| Autores: | Argumedo Delira, Rosalba1 Parra Delgado, Hortensia Ramírez Apan, Teresa Nieto Camacho, Antonio Martínez Vázquez, Mariano |
| Instituciones: | 1Universidad Nacional Autónoma de México, Instituto de Química, México, Distrito Federal. México |
| Año: | 2003 |
| Periodo: | Abr-Jun |
| Volumen: | 47 |
| Número: | 2 |
| Paginación: | 167-172 |
| País: | México |
| Idioma: | Español |
| Tipo de documento: | Artículo |
| Enfoque: | Descriptivo |
| Resumen en español | Los extractos acetónico y metanólico de las partes aéreas de Salvia mexicana L. var. minor, mostraron poseer propiedades antiinflamatorias y antioxidantes en los modelos de TPA y DPPH, respectivamente. La cromatografía de estos extractos permitió el aislamiento de β-sitosterol, betulinol, ácido betulínico, ácido ursólico y arbutina. La presencia de estos triterpenos está de acuerdo con estudios previos de Salvia, sin embargo, es la primera vez que se aísla arbutina de una especie de éste género. Posiblemente las propiedades antiinflamatorias de los extractos se deban a la presencia del β-sitosterol y ácido ursólico, compuestos con probadas actividades antiinflamatorias. Por otro lado, es probable que las propiedades antioxidantes de estos extractos, se deban a la presencia de compuestos minoritarios o a efectos sinérgicos, ya que ninguno de los compuestos aislados fue activo en el modelo de DPPH. Datos recientes en la literatura señalan que algunos derivados de triterpenos pentacíclicos con una cetona α,β-insaturada en el anillo A, presentan una mayor inhibición de la enzima óxido nítrico sintetasa que los triterpenos naturales, por lo que se decidió obtener los ésteres metílicos de los ácidos 2-formil-3-oxo-urs-28-oico y 2-formil-3-oxo-urs-1-en-28-oico a partir del ácido ursólico, y evaluarlos en los modelos de DPPH y TPA. Los resultados muestran que ambos tienen propiedades antiinflamatorias, pero solo el éster metílico del ácido 2-formil-3-oxo-ursol-28-oico fue activo en el modelo de DPPH, resultado que está de acuerdo con el mecanismo asociado a esta prueba. Este es el primer estudio químico de la especie Salvia mexicana L. var. minor (Benth) |
| Resumen en inglés | The acetone and methanol extracts of aerial parts of Salvia mexicana L. var. minor showed anti-inflammatory and antioxidant properties in the TPA y DPPH models respectively. The chromatography of these extracts led the isolation of β-sitosterol, betulinol, betulinic acid, ursolic acid and arbutin. The presence of these triterpenes is in agreement with previos phytochemical studies of Salvia, however this is the first time that arbutin is isolated from a species of this genus. On the other hand, since none or the isolated compound showed antioxidant properties in the DPPH model, it can be inferred that minor compounds not isolated or synergism effects could account for the antioxidant properties of the extracts. It is known that some pentacyclic triterpene derivatives with an α,β-unsaturated carbonyl in the ring A showed a better nitric oxide synthase inhibition activity that the natural triterpenes. It was decided to synthesize the methyl ester of 2-formyl-3-oxo-urs-28-oic and 2-formil-3-oxo-urs-1-en-28-oic acids from ursolic acid and evaluate them using the DPPH and TPA models. The results showed that both compounds have anti-inflammatory activity, but only the 2-formyl-3-oxo-ursol-28-oic acid methyl ester was active in DPPH assay, which is in agreement with the proposed mechanism of this test. This is the first chemical study of Salvia mexicana L. var. minor (Benth) |
| Disciplinas: | Química |
| Palabras clave: | Fitoquímica, Química orgánica, Triterpenos, Salvia, Actividad antiinflamatoria |
| Keyword: | Chemistry, Organic chemistry, Phytochemistry, Triterpenes, Salvia, Antiinflamatory activity |
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