| Revue: | Revista de la Sociedad Química de México |
| Base de datos: | PERIÓDICA |
| Número de sistema: | 000186401 |
| ISSN: | 0583-7693 |
| Autores: | García Ruano, José Luis1 Zarzuelo Alba, María M |
| Instituciones: | 1Universidad Autónoma de Madrid, Departamento de Química Orgánica, Madrid. España |
| Año: | 2001 |
| Periodo: | Oct-Dic |
| Volumen: | 45 |
| Número: | 4 |
| Paginación: | 208-213 |
| País: | México |
| Idioma: | Español |
| Tipo de documento: | Artículo |
| Enfoque: | Descriptivo |
| Resumen en español | Con el fin de establecer la influencia del grupo N-sulfinilo sobre el comportamiento de las acrilamidas como dienófilos quirales, se han estudiado las reacciones de la (S)-(E)-N-bencil-N-p-tolil-sulfinil-2-butenamida (2) con ciclopentadieno en distintas condiciones. Una reactividad moderada en presencia de catalizadores o usando altas presiones, una acusada endo/exo selectividad (97:3) y una significativa diastereoselectividad facial (hasta un 60 % de exceso diastereomérico) constituyen sus características más destacables |
| Resumen en inglés | In order to establish the influence of the N-sulfinyl group on the behavior of the acrylamides as chiral dienophiles, the reaction of (S)-(E)-N-benzyl-N-p-tolylsulfinyl-2-butenamide (2) with cyclopentadiene has been studied under different conditions. A moderate reactivity under high pressures or catalysts, a very high endo/exo selectivity (97:3) and a significant facial diastereoselectivity (de up to 60 %) are their most significant features |
| Disciplinas: | Química |
| Palabras clave: | Química orgánica, Acrilamida, Estereoselectividad |
| Keyword: | Chemistry, Organic chemistry, Acrylamide, Stereoselectivity |
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