(±)-Bocconarborines A and B, Novel 1,3-Bis-Benzo[c]phenanthridinyl Acetone Alkaloids from "Bocconia arborea"



Título del documento: (±)-Bocconarborines A and B, Novel 1,3-Bis-Benzo[c]phenanthridinyl Acetone Alkaloids from "Bocconia arborea"
Revue: Revista de la Sociedad Química de México
Base de datos: PERIÓDICA
Número de sistema: 000186234
ISSN: 0583-7693
Autores: 1
Instituciones: 1Universidad Nacional Autónoma de México, Instituto de Química, México, Distrito Federal. México
Año:
Periodo: Oct-Dic
Volumen: 45
Número: 4
Paginación: 189-194
País: México
Idioma: Inglés
Tipo de documento: Artículo
Enfoque: Experimental
Resumen en español El análisis químico de las partes aéreas de Bocconia arborea (Papaveraceae), una planta usada en la medicina tradicional, condujo a la caracterización de (±)-6-acetonildihidrosanguinarina (1), (±)-6-acetonildihidroqueleritrina (2), (±)-6-metoxidihidroqueleritrina (3), (±)-sanguidimerina (4), quelidimerina (5), y los compuestos novedosos (±)-bocconarborina A ((6R,6'S + 6S,6'R)-13-(6-hidrosanguinarinil)-15-(6'-hidroqueleritrinyl)-acetona, 6) y (±)-bocconarborina B ((6R,6'R + 6S,6'S)-13-(6-hidrosanguinarinil)-15-(6'-hydroqueleritrinil)-acetona, 7). La estructura y la estereoquímica de las estructuras nuevas fueron determinadas mediante el análisis de las conformaciones preferidas deducidas y los datos espectroscópicos. La evaluación antimicrobiana reveló que 3 tiene actividad contra S. aureus, S. faecalis y C. albicans
Resumen en inglés Chemical examination of the aerial parts of Bocconia arborea (Papaveraceae), a plant used in traditional medicine, led to the characterization of (±)-6-acetonyldihydrosanguinarine (1), (±)-6-acetonyldihydrochelerythrine (2), (±)-6-methoxydihydrochelerythrine (3), (±)-sanguidimerine (4), chelidimerine (5), and the novel constituents (±)-bocconarborine A ((6R,6'S + 6S,6'R)-13-(6-hydrosanguinarinyl)-15-(6'-hydrochelerythrinyl)-acetone, 6) and (±)-bocconarborine B ((6R,6'R + 6S,6'S)-13-(6-hydrosanguinarinyl)-15-(6'-hydrochelerythrinyl)-acetone, 7). The structure and stereochemistry of the novel structures were determined by analyzing the preferred conformations and the spectroscopic data. Antimicrobial evaluations revealed that 3 exhibited activity against S. aureus, S. faecalis and C. albicans
Disciplinas: Química
Palabras clave: Fitoquímica,
Química orgánica,
Bocconia arborea,
Plantas medicinales,
Papaveraceae,
Alcaloides,
Antibióticos
Keyword: Chemistry,
Organic chemistry,
Phytochemistry,
Bocconia arborea,
Medicinal plants,
Papaveraceae,
Alkaloids,
Antimicrobial activity
Texte intégral: Texto completo (Ver PDF)