| Revue: | Journal of the Brazilian Chemical Society |
| Base de datos: | PERIÓDICA |
| Número de sistema: | 000310898 |
| ISSN: | 0103-5053 |
| Autores: | Ferreira, Vitor F1 Pinheiro, Sergio Perrone, Clarissa C2 Costa, Paulo R.R3 |
| Instituciones: | 1Universidade Federal Fluminense, Instituto de Quimica, Niteroi, Rio de Janeiro. Brasil 2Instituto Nacional de Tecnologia, Rio de Janeiro. Brasil 3Universidade Federal do Rio de Janeiro, Nucleo de Pesquisas de Produtos Naturais, Rio de Janeiro. Brasil |
| Año: | 2000 |
| Periodo: | Jun |
| Volumen: | 11 |
| Número: | 3 |
| Paginación: | 266-273 |
| País: | Brasil |
| Idioma: | Inglés |
| Tipo de documento: | Artículo |
| Enfoque: | Experimental |
| Resumen en inglés | Acrylates 3-O-acryloyl-4,5-di-O-benzoyl-1,2- O-isopropylidene-beta-D-fructopyranose (6) and 3-O-benzyl-5-O-acryloyl-1,2-O -isopropylidene-alpha-D-xylofuranose (8) were synthesized in few steps from carbohydrates to construct chiral dienophiles for asymmetric Diels-Alder reaction with cyclopentadiene under thermal and Et2AlCl-promoted conditions. Although from moderate to excellent endo/exo ratios were obtained, low p-facial diastereoselectivities were observed for the cycloadducts 3-O-[(1'R, 4'R)-bicyclo-[2.2.1]hept-2'-ene-5'-formyl]-4,5-di- O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-beta-D-fructopyranose (21a) and 3-O-benzyl-5-O-[(1'S, 4'S)-bicyclo-[2.2.1]hept-2'-ene-5'-formyl]-1,2- O-isopropylideno-alpha-D-yilofuranose (22b) indicating that pi-stacked conformations in the Lewis acid-acrylates complex were not effective |
| Resumen en portugués | Os acrilatos 3-O-acriloil-4,5-di-O-benzoil-1,2- O-isopropilideno-beta-D-frutopiranose (6) e 3-O-benzil-5-O-acriloil-1,2-O -isopropilideno-alfa-D-xilofuranose (8) foram sintetizados em poucas etapas a partir dos respectivos monossacarídeos para utilização como auxiliares quirais em reações de Diels-Alder assimétricas com o ciclopentadieno, sob condições térmicas e promovidas por Et2AlCl. Os resultados indicaram que, embora tenham sido obtidas relações endo/exo de moderadas a excelentes, foram observadas baixas diastereosseletividades pi-faciais para os cicloadutos 3-O-[(1'R,4'R)-biciclo-[2.2.1]hept-2'-eno-5'-formil] -4,5-di- O-benzoil-1,2-O-isopropilideno-beta-D-frutopiranose (21a) e 3-O-benzil-5-O-[(1'S, 4'S)-biciclo-[2.2.1]hept-2'-eno-5'-formil]-1,2- O-isopropilideno-alfa-D-xilofuranose (22b), indicando que as conformações tipo do pi-stacked desejadas nos complexos formados entre os acrilatos e o ácido de Lewis não foram estabelecidas |
| Disciplinas: | Química |
| Palabras clave: | Química orgánica, Reacción asimétrica de Diels-Alder, Dienofilos quirales, Carbohidratos |
| Keyword: | Chemistry, Organic chemistry, Asymmetric Diels-Alder reaction, Chiral dienophiles, Carbohydrates |
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