| Revue: | Journal of the Brazilian Chemical Society |
| Base de datos: | PERIÓDICA |
| Número de sistema: | 000310988 |
| ISSN: | 0103-5053 |
| Autores: | Bastos, Monica M1 Barbosa, Jussara P Pinto, Angelo C2 Kover, Warner B Takeuchi, Yoshio3 Boechat, Nubia |
| Instituciones: | 1Fundacao Oswaldo Cruz, Far-Manguinhos, Rio de Janeiro. Brasil 2Universidade Federal do Rio de Janeiro, Instituto de Quimica, Rio de Janeiro. Brasil 3Toyama Medicinal and Pharmaceutical University, Faculty of Pharmaceutical Sciences, Toyama. Japón |
| Año: | 2001 |
| Periodo: | Jun |
| Volumen: | 12 |
| Número: | 3 |
| Paginación: | 417-421 |
| País: | Brasil |
| Idioma: | Inglés |
| Tipo de documento: | Artículo |
| Enfoque: | Experimental, aplicado |
| Resumen en inglés | The reaction of dry tetramethylammonium fluoride (TMAF) with 1-methyl-2,4,5-tribromoimidazole in different polar aprotic solvents was investigated. Products of reductive debromination were obtained rather than fluorine substitution, indicating that TMAF is strongly basic in such conditions. A reaction carried out in d6-DMSO showed that the solvent is the proton source. Dimethylformamide was less effective that DMSO, N,N-dimethylacetamide or N-methylpirrolidone as a proton donor and we were able to effect significant fluorination in this solvent |
| Resumen en portugués | Neste trabalho investigou-se a reação entre fluoreto de tetrametilamônio seco (TMAF) e 1-metil-2,4,5-tribromoimidazol em diferentes solventes apróticos polares. Nas reações feitas em DMSO, N,N-dimetilacetamida e N-metilpirrolidona, os principais produtos foram provenientes da desbrominação redutiva e não da fluoração, como esperado, mostrando que o TMAF é fortemente básico nestas condições. A reação feita em DMSO deuterado mostrou que o solvente é a principal fonte de próton. A dimetilformamida foi o solvente menos efetivo como doador de prótons, mas forneceu um rendimento significativo do produto fluorado 4,5-dibromo-2-flúor-1-metilimidazol |
| Disciplinas: | Química |
| Palabras clave: | Química farmacéutica, Química orgánica, Debrominación reductora, Tribroimidazol, Fluoroimidazol |
| Keyword: | Chemistry, Medicinal chemistry, Organic chemistry, Reductive debromination, Tribroimidazole, Fluoroimidazole |
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