Reaction of diphenylcyclopropenone with N-acylamidine derivatives. Synthetic and mechanistic implications



Título del documento: Reaction of diphenylcyclopropenone with N-acylamidine derivatives. Synthetic and mechanistic implications
Revue: Journal of the Brazilian Chemical Society
Base de datos: PERIÓDICA
Número de sistema: 000310982
ISSN: 0103-5053
Autores: 1
Instituciones: 1Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica, Campinas, Sao Paulo. Brasil
Año:
Periodo: Ago
Volumen: 12
Número: 4
Paginación: 481-484
País: Brasil
Idioma: Inglés
Tipo de documento: Artículo
Enfoque: Experimental, analítico
Resumen en inglés In this work, the reactivity of cyclopropenones toward N-acylamidine derivatives was investigated. Diphenylcyclopropenone reacted with N-benzoylacetamidine and N-(methoxycarbonyl)benzamidine affording 1,2-dihydro-3H-pyrrol-3-ones in moderate yields. However, alkylphenylcyclopropenone did not react. The formation of the compounds is examined mechanistically within frontier molecular orbital considerations
Resumen en portugués A reatividade de ciclopropenonas frente a derivados de N-acilamidinas foi investigada. Difenilciclopropenona reagiu com N-benzoilacetamidina e com N-(metoxicarbonil)benzamidina formando 1,2-diidro-3H-pirrol-3-onas em rendimentos moderados, porém alquilfenilciclopropenonas não reagiram com os mesmos nucleófilos investigados. A teoria dos orbitais moleculares de fronteira foi empregada para racionalizar a formação dos produtos
Disciplinas: Química
Palabras clave: Química orgánica,
Difenilciclopropenona,
N-acilamidinas,
Mecanismo de reacción
Keyword: Chemistry,
Organic chemistry,
Diphenylcyclopropenone,
N-acylamidines,
Reaction mechanism
Texte intégral: Texto completo (Ver HTML)