| Revue: | Journal of the Brazilian Chemical Society |
| Base de datos: | PERIÓDICA |
| Número de sistema: | 000311904 |
| ISSN: | 0103-5053 |
| Autores: | Silva-Junior, Luiz F1 Quintiliano, Samir A.P Ferraz, Helena M.C Santos, Leonardo S2 Eberlin, Marcos N |
| Instituciones: | 1Universidade de Sao Paulo, Instituto de Quimica, Sao Paulo. Brasil 2Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica, Campinas, Sao Paulo. Brasil |
| Año: | 2006 |
| Periodo: | Oct |
| Volumen: | 17 |
| Número: | 5 |
| Paginación: | 981-988 |
| País: | Brasil |
| Idioma: | Inglés |
| Tipo de documento: | Artículo |
| Enfoque: | Experimental |
| Resumen en inglés | The oxidation of tertiary homoallylic alcohols with thallium trinitrate (TTN) was investigated. The alcohols bearing an allylic methyl group lose a molecule of acetone via a fragmentation reaction that leads to isomeric secondary allylic alcohols as major products, together with their corresponding acetylated derivatives. On the other hand, treating analogous tertiary alcohols without the allylic methyl group with TTN gives indans, through a ring contraction reaction |
| Resumen en portugués | A oxidação de álcoois homoalílicos terciários com trinitrato de tálio (TTN) foi investigada. Os álcoois que possuem uma metila na posição alílica perdem uma molécula de acetona via uma reação de fragmentação, levando a uma mistura de álcoois alílicos isoméricos como principais produtos, juntamente com os correspondentes derivados acetilados. Por outro lado, o tratamento com TTN de álcoois terciários análogos, sem a metila na posição alílica, fornece indanos, através de uma reação de contração de anel |
| Disciplinas: | Química |
| Palabras clave: | Química orgánica, Alcoholes homoalílicos, Oxidación, Trinitrato de talio, Contracción de anillos, Reacción de fragmentación, Indano |
| Keyword: | Chemistry, Organic chemistry, Homoallylic alcohols, Oxidation, Thallium trinitrate, Ring contraction, Fragmentation reaction, Indan |
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