Enzymatic inhibition studies of selected flavonoids and chemosystematic significance of polymethoxylated flavonoids and quinoline alkaloids in Neoraputia (Rutaceae)



Título del documento: Enzymatic inhibition studies of selected flavonoids and chemosystematic significance of polymethoxylated flavonoids and quinoline alkaloids in Neoraputia (Rutaceae)
Revue: Journal of the Brazilian Chemical Society
Base de datos: PERIÓDICA
Número de sistema: 000311282
ISSN: 0103-5053
Autores: 1



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Instituciones: 1Universidade Federal de Sao Carlos, Departamento de Quimica, Sao Carlos, Sao Paulo. Brasil
2Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica, Campinas, Sao Paulo. Brasil
3Universidade de Sao Paulo, Instituto de Fisica de Sao Carlos, Sao Carlos, Sao Paulo. Brasil
Año:
Periodo: May
Volumen: 14
Número: 3
Paginación: 380-387
País: Brasil
Idioma: Inglés
Tipo de documento: Artículo
Enfoque: Experimental, analítico
Resumen en inglés Our taxonomic interest in the Neoraputia stimulated an investigation of N. paraensis searching for alkaloids. Fractions were monitored by ¹H NMR and ESI-MS/MS and only those which showed features of anthranilate alkaloids and flavonoids absent in the previous investigations were examined. Stems afforded the alkaloids flindersine, skimmianine, 8-methoxyflindersine and dictamnine; leaves yielded 3',4',7,8-tetramethoxy-5,6-(2"2"-dimethylpyrano)-flavone, 3',4',5,7,8-pentamethoxyflavone, 5-hydroxy-3',4',6,7-tetramethoxyflavone, 3',4'-methylenedioxy-5,6,7-trimethoxyflavone and 5-hydroxy-3',4'-methylenedioxy-6,7-dimethoxyflavone. The alkaloids have remained undiscovered for 10 years. A number of flavonoids isolated from N. paraensis, N. magnifica, Murraya paniculata, Citrus sinensis graft (Rutaceae), Lonchocarpus montanus (Leguminosae) were evaluated for their ability to inhibit the enzymatic activity of the protein glyceraldehyde-3-phosphate dehydrogenase from Trypanosoma cruzi. Highly oxygenated flavones and isoflavone were the most actives
Resumen en portugués Nosso interesse quimiotaxonômico sobre Neoraputia nos estimulou a examinar N. paraensis, visando a busca de alcalóides. As frações foram monitoradas via RMN ¹H e ESI-EM/EM e foram analisadas somente aquelas cujos espectros apresentavam características de alcalóides do ácido antranílico e flavonóides não isolados anteriormente. Foram isolados do caule os alcalóides flindersina, skimmianina, 8-metoxiflindersina e dictamnina; das folhas os flavonóides 3',4',7,8-tetrametoxi-5,6-(2"2"-dimetilpirano)-flavona, 3',4',5,7,8-pentametoxiflavona, 5-hidroxi-3',4',6,7-tetrametoxiflavona, 3',4'-metilenodioxi-5,6,7-trimetoxiflavona e 5-hidroxi-3',4'-metilenodioxi-6,7-dimetoxiflavona,. Os alcalóides do ácido antranílico não foram encontrados em dez anos. Vários flavonóides isolados de N. paraensis, N. magnifica, Murraya paniculata, enxerto de Citrus sinensis (Rutaceae) e Lonchocarpus montanus (Leguminosae) foram testados frente a gliceraldeído-3-fosfato desidrogenase de Trypanosoma cruzi, visando verificar seus potenciais em inibir a atividade da enzima. Os flavonóides polimetoxilados e um isoflavonóide foram os mais ativos
Disciplinas: Biología,
Química
Palabras clave: Angiospermas,
Taxonomía y sistemática,
Fitoquímica,
Quimiotaxonomía,
Alcaloides,
Flavonoides polimetoxilados,
Neoraputia paraensis montanusLeguminosae,
Neoraputia magnifica,
Murraya paniculata,
Citrus sinensis,
Rutaceae,
Lonchocarpus
Keyword: Biology,
Chemistry,
Angiosperms,
Taxonomy and systematics,
Phytochemistry,
Chemotaxonomy,
Alkaloids,
Polymethoxylated flavonoids,
Neoraputia paraensis,
Neoraputia magnifica,
Murraya paniculata,
Citrus sinensis,
Rutaceae,
Lonchocarpus montanus,
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