| Revue: | Journal of the Brazilian Chemical Society |
| Base de datos: | PERIÓDICA |
| Número de sistema: | 000310908 |
| ISSN: | 0103-5053 |
| Autores: | Epifanio, Rosangela de A1 Maia, Lenize F2 Fenical, William3 |
| Instituciones: | 1Universidade Federal Fluminense, Instituto de Quimica, Niteroi, Rio de Janeiro. Brasil 2Universidade Federal do Rio de Janeiro, Nucleo de Pesquisas de Produtos Naturais, Rio de Janeiro. Brasil 3University of California, Scripps Institution of Oceanography, La Jolla, California. Estados Unidos de América |
| Año: | 2000 |
| Periodo: | Dic |
| Volumen: | 11 |
| Número: | 6 |
| Paginación: | 584-591 |
| País: | Brasil |
| Idioma: | Inglés |
| Tipo de documento: | Artículo |
| Enfoque: | Experimental, analítico |
| Resumen en inglés | The chemical defenses of the Brazilian gorgonian octocoral Lophogorgia violacea Pallas have been investigated using feeding preference experiments performed in situ with an ecologically relevant, natural assemblage of predatory fishes. Feeding experiments incorporating the crude extract of the animal into palatable foods showed that the organic constituents of L. violacea provide a powerful chemical deterrence toward consumption by generalist fish carnivores. Bioassay-guided fractionation of the extract and evaluation of the fractions and purified compounds obtained in the same in situ assay revealed that a complex mixture of furanocembranolides was responsible for the overall feeding deterrence observed. The most potent feeding deterrent identified was lophotoxin (1), followed by two previously reported and structurally related compounds, deoxylophotoxin (2), and 13-acetoxy-11beta,12beta-epoxypukalide (3), as well as two new furanocembranolides: 7-acetoxy-8-hydroxylophotoxin (4) and 3-methoxy-8-hydroxylophotoxin (5). Lophotoxin (1), a neurotoxin originally isolated from the Pacific gorgonian L. rigida, was the most potent feeding deterrent among the furanocembranolides isolated. However, the four other related furanocembranolides (2-5) appear to contribute, in an additive manner, to the overall deterrent effects observed. These results add to earlier studies providing further evidence that compounds of this structural class provide effective chemical defenses against fish predators in both temperate and tropical environments |
| Resumen en portugués | O mecanismo de defesa contra predadores no octocoral brasileiro Lophogorgia violacea foi investigado através de ensaios de preferência alimentar em campo frente a predadores. Os ensaios de palatabilidade com o extrato bruto da gorgônia demonstraram que seus metabólitos secundários possuem atividade deterrente significativa frente a peixes generalistas. O fracionamento do extrato bruto, guiado pelos ensaios em campo, revelou que uma mistura complexa de furanocembranolídeos é a responsável pela defesa química de L. violacea. O diterpeno lophotoxina (1) foi a principal substância isolada, seguida por outras duas similares, deoxilophotoxina (2) e 13-acetoxi-11beta,12beta-epoxipukalídeo (3), além de dois furanocembranolídeos inéditos na literatura, 7-acetoxi-8-hidroxilophotoxina (4) e 3-metoxi-8-hidroxilophotoxina (5). A lophotoxina (1), uma importante neurotoxina, originalmente isolada de L. rigida do Pacífico, demonstrou ser a mais potente dentre as substâncias fagoinibidoras presentes no extrato bruto. Por outro lado, os outros quatro furanocembranolídeos isolados também parecem contribuir, de maneira aditiva, para a atividade total observada. Estes resultados corroboram estudos prévios, confirmando que furanocembranolídeos são uma classe de substâncias de defesa frente ao consumo por peixes em ambientes tropicais e temperados |
| Disciplinas: | Química, Biología |
| Palabras clave: | Ecología, Invertebrados, Corales, Ecología química, Química marina, Deterrentes alimenticios, Furanocembranólidos, Lophogorgia violaceaCnidaria, Cnidaria |
| Keyword: | Chemistry, Biology, Ecology, Invertebrates, Corals, Chemical ecology, Marine chemistry, Feeding deterrents, Furanocembranolides, Lophogorgia violacea, Cnidaria |
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