2-N-Acetylglucosamine-  -O-threonine, an amino acid derivative from the marine sponge Cinachyrella kuekenthali



Título del documento: 2-N-Acetylglucosamine-  -O-threonine, an amino acid derivative from the marine sponge Cinachyrella kuekenthali
Revista: Ciencia (Maracaibo)
Base de datos: PERIÓDICA
Número de sistema: 000460442
ISSN: 1315-2076
Autores: 1
2
2

3
Instituciones: 1Universidad de Oriente, Deepartamento de Química, Cumaná, Sucre. Venezuela
2Instituto Venezolano de Investigaciones Científicas, Caracas, Distrito Federal. Venezuela
3University of Copenhagen, Department of Chemistry, Copenhague. Dinamarca
Año:
Periodo: Abr-Jun
Volumen: 21
Número: 2
Paginación: 103-107
País: Venezuela
Idioma: Español
Tipo de documento: Artículo
Enfoque: Experimental
Resumen en español Un nuevo aminoácido derivado de treonina, 2- N -acetilglucosamina-alpha-O-threonina[2-N-AcN- Glc-  - O -Thr, ( 1 )], fue aislado de la esponja marina Cinachyrella kuekenthali. La asignación estructural es en base a la interpretación de datos espectroscópicos de RMN. La orientación del enlace  -O-glucosamina fue deducida del valor de la constante de acoplamiento del protón anomérico (J = 3,7 Hz) y la posición del residuo 2- N -acetilglucosamina fue establecida por el desplazamiento químico (  C 56,2) del carbono en la posición C-2 del anillo glicosídico. El deri- vado del aminoácido treonina fue inactivo contra las líneas celulares de cáncer humano (mama) Sk Br-3, (colon) HT-29 y la línea celular de riñón de mono MA-104
Resumen en inglés A new amino acid derivative, 2- N -acetilglucosamine-alpha-O-threonine-AcNGlc-  - O -Thr, ( 1 )], was isolated from the marine sponge Cinachyrella kuekenthali. The structure assignment is based on interpretation of NMR spectroscopic data. The orientation of the  -O-glucosamine bond was deduced from the value of the ( J = 3.7 Hz) coupling constant of the anomeric proton and the position of the 2- N -acetylglucosamine moiety on the value of the (  C 56.2) carbon chemi- cal shift of the C2-position. The amino acid derivative was inactive on the Sk Br-3 (breast) and HT-29 (colon) human cancer cell lines and MA-104 kidney monkey cell line
Disciplinas: Química
Palabras clave: 2-N-acetilglucosamina-alfa-O-threonina,
Aminoácidos,
Cinachyrella kuekenthali,
Esponjas marinas
Keyword: 2-N-acetilglucosamine-alfa-O-threonine,
Amino acids,
Cinachyrella kuekenthali,
Marine sponges
Texto completo: https://produccioncientificaluz.org/index.php/ciencia/article/view/18719/18708