Synthesis and chemical-optical characterization of push-pull stilbenes



Document title: Synthesis and chemical-optical characterization of push-pull stilbenes
Journal: Revista latinoamericana de química
Database: PERIÓDICA
System number: 000377115
ISSN: 0370-5943
Authors: 1
2
3
3
3
4
4
Institutions: 1Universidad Autónoma de Nuevo León, Facultad de Ciencias Químicas, Monterrey, Nuevo León. México
2Instituto Politécnico Nacional, Centro de Investigación y de Estudios Avanzados, México, Distrito Federal. México
3Centro de Investigaciones en Optica A.C., León, Guanajuato. México
4Universidad Nacional Autónoma de México, Facultad de Química, México, Distrito Federal. México
Year:
Volumen: 40
Number: 3
Pages: 178-186
Country: México
Language: Inglés
Document type: Artículo
Approach: Experimental, analítico
Spanish abstract En este trabajo se describe la síntesis y la caracterización espectroscópica de nuevos compuestos estilbenos tipo donador-Π-aceptor (push-pull). Dichos compuestos fueron obtenidos en buenos rendimientos y caracterizados por RMN de hidrógeno y carbono, la espectrometría de masa muestra el ion molecular y para el caso de los ácidos marcados como 1 y 2, fue posible establecer su estructura mediante difracción de rayos-X. En ambos compuestos se encuentran presentes interacciones por puente de hidrógeno, para el caso del compuesto 1 (isómero Z) dicha interacción se da entre el grupo ácido y el grupo metoxilo, mientras que en el compuesto 2 (isómero E) el puente de hidrógeno intermolecular es entre los grupos ácidos. Finalmente para el éster 3, fue posible medir la segunda hiperpolarizabilidad molecular mediante la técnica Maker-Fringe
English abstract In this work we report the synthesis and spectroscopic characterization of push pull stilbenes. These compounds were prepared in good yield and characterized by 1H and 13C NMR, IR and MS. Single-crystal X-ray diffraction analysis of acids 1 and 2 evidenced the existence of intermolecular hydrogen bonding which in the case of compound 1 [(Z)-isomer] involves interaction between the acid group and a methoxy group other neighbor molecule in contrast for in (E)-isomer (2) the intermolecular hydrogen bonding is between the acid groups promoting the formation of centrosymmetric dimmers. From acids 1 and 2 was obtained the ester 3, for which was improved its solubility properties. Lineal and non linear optical characterization of ester derivative was carried out in particular the second molecular hyperpolarizability using the Maker-Fringe technique
Disciplines: Química
Keyword: Química orgánica,
Estilbeno,
Sistemas push pull,
Optica no lineal,
Difracción de rayos X
Keyword: Chemistry,
Organic chemistry,
Stilbene,
Push pull systems,
Nonlinear optics,
X-ray diffraction
Full text: Texto completo (Ver HTML)