| Journal: | Revista de la Sociedad Química de México |
| Database: | PERIÓDICA |
| System number: | 000200052 |
| ISSN: | 0583-7693 |
| Authors: | Vázquez, Erika1 Martínez, Esteban M Cogordán, Juan Antonio Delgado, Guillermo |
| Institutions: | 1Universidad Nacional Autónoma de México, Instituto de Química, México, Distrito Federal. México 2Universidad Nacional Autónoma de México, Instituto de Biología, México, Distrito Federal. México |
| Year: | 2002 |
| Season: | Jul-Sep |
| Volumen: | 46 |
| Number: | 3 |
| Pages: | 254-258 |
| Country: | México |
| Language: | Inglés |
| Document type: | Artículo |
| Approach: | Experimental |
| Spanish abstract | Del extracto acetónico de las partes aéreas de Ochroma pyramidale (madera balsa, Bombacaceae), un árbol que se caracteriza por la ligereza de su madera, fueron aislados lupeol, ácido oleanólico, estigmasterol, β-sitosterol, β-D-glucopiranósido de β-sitosterilo, catequina, epicatequina, and 8-C-β-D-glucopiranosil apigenina (vitexina). Algunas señales en los espectros de RMN de 1H y 13C de esta última substancia mostraron duplicidad a temperatura ambiente, sugiriendo la presencia de atropisómeros. El espectro de RMN 1H a 70 °C mostró solo un conjunto de señales, confirmando la presencia de rotámeros a temperatura ambiente. El modelaje molecular usando métodos AM1 de la vitexina estableció las dos conformaciones de mínima energía de la molécula, las cuales corresponden a los arreglos -ac (ω = -94°) and +ac (ω = + 96°) de los enlaces C(2")-C(1")-C(8)-C(7) |
| English abstract | Lupeol, oleanolic acid, stigmasterol, β-sitosterol, β-sitosteryl-β-D-glucopyranoside, catechin, epicatechin, and 8-C-β-D-glucopyranosylapigenin (vitexin) were isolated from the acetonic extract of the leaves of Ochroma pyramidale (balsa wood, Bombacaceae), a tree noted by its exceedingly light wood. 1H and 13C NMR of 8-C-β-D-glucopyranosyl-apigenin (vitexin) at room temperature exhibited doubling of some signals, suggesting the presence of atropisomers. 1H NMR spectra at 70 °C showed one set of signals, confirming the presence of rotational isomers at room temperature. Molecular modelling using AM1 methods, established the two conformations of minimum energy for vitexin, which correspond to the -ac (ω = -94 °) and +ac (ω = + 96 °) arrangement along the C(2")-C(1")-C(8)-C(7) bonds |
| Disciplines: | Química |
| Keyword: | Fitoquímica, Química orgánica, Fenoles, Terpenos, Triterpenos, Ochroma pyramidale, Bombacaceae, Esteroles, Modelado molecular |
| Keyword: | Chemistry, Organic chemistry, Phytochemistry, Phenols, Terpenes, Triterpenes, Ochroma pyramidale, Bombacaceae, Sterols |
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