| Journal: | Revista de la Sociedad Química de México |
| Database: | PERIÓDICA |
| System number: | 000211116 |
| ISSN: | 0583-7693 |
| Authors: | Cuevas Yañez, Erick1 Arceo de la Peña, Abraham Cruz Almanza, Raymundo Muchowski, Joseph M |
| Institutions: | 1Universidad Nacional Autónoma de México, Instituto de Química, México, Distrito Federal. México |
| Year: | 2003 |
| Season: | Abr-Jun |
| Volumen: | 47 |
| Number: | 2 |
| Pages: | 202-206 |
| Country: | México |
| Language: | Inglés |
| Document type: | Artículo |
| Approach: | Descriptivo |
| Spanish abstract | Se describe la síntesis de la 2-diazo-1-[2-(2-tiofenilmetoxi)-fenil]-etanona (1) la cual involucra la reacción de sustitución nucleofílica aromática del (2-tiofenil) metóxido de sodio con 2-flurorobenzaldehído, la oxidación en condiciones suaves del grupo aldehído al ácido carboxílico y posteriormente la transformación a α-diazocetona a través de un anhídrido carbónico-carboxílico como intermediario de reacción. El tratamiento del compuesto 1 con cantidades catalíticas de acetato de rodio (II) da la tiofenilmetil benzofuranona 10 por medio de una transposición sigmatrópica [2,3] del iluro de oxonio 9 derivado del carbenoide de rodio que se postula como intermediario de reacción |
| English abstract | The synthesis of 2-diazo-1-[2-(thiophen-2-ylmethoxy)-phenyl]-ethanone (1) is described. The procedure involves an aromatic nucleophilic substitution between the sodium 2-thiophenyl methoxide and 2-fluorobenzaldehyde, the subsequent mild-condition oxidation to the corresponding carboxylic acid, and final transformation through carbonic-carboxylic anhydride intermediate to the a-diazoketone. Treatment of compound 1 with catalytic amounts of rhodium (II) acetate gives the thienylmethyl benzofuranone 10 which comes from the [2,3] sigmatropic rearrangement of the oxonium ylide 9 derived from the rhodium carbenoid that is postulated as reaction intermediate key |
| Disciplines: | Química |
| Keyword: | Química orgánica, Ciclización, Rodio |
| Keyword: | Chemistry, Organic chemistry, Cyclization, Rhodium |
| Full text: | Texto completo (Ver PDF) |
