| Journal: | Revista de la Sociedad Química de México |
| Database: | PERIÓDICA |
| System number: | 000186199 |
| ISSN: | 0583-7693 |
| Authors: | Vargas, David1 Fischer, Nikolaus H Younathan, Ezzat S |
| Institutions: | 1Louisiana State University, Department of Chemistry , Baton Rouge, Luisiana. Estados Unidos de América |
| Year: | 2001 |
| Season: | Oct-Dic |
| Volumen: | 45 |
| Number: | 4 |
| Pages: | 159-162 |
| Country: | México |
| Language: | Inglés |
| Document type: | Artículo |
| Approach: | Experimental |
| Spanish abstract | Se evaluó el efecto de diez lactonas sesquiterpénicas molusquicidas sobre la enzima fosfofructocinasa (FFC) obtenida a partir de músculo de conejo. La FFC se inhibió irreversiblemente por todas las lactonas probadas. 7α-hidroxi-3-desoxizaluzanina C (2) mostró la mayor eficiencia de inhibición con un valor de Ki de 90 nM. Este es también el valor de Ki mas bajo informado para la inactivación de esta enzima para lactonas sesquiterpénicas. La acción molusquicida de las lactonas sesquiterpénicas evaluadas en este estudio correlaciona con su potencia como inhibidores de FFC. La preincubación de 2 con ditiotreitol resultó en la pérdida del poder inhibitorio de la lactona. Los substratos 5'-trifosfato de adenosina y 6-fosfato de fructosa protegieron a la fosfofructocinasa contra la inhibición por 2. La actividad inhibitoria de la FFC y la actividad molusquicida son mas significativas cuando un grupo hidroxilo se encuentra en la proximidad del sitio receptor, el fragmento de la α-metilen-γ-lactona |
| English abstract | The effect of ten molluscicidal sesquiterpene lactones was tested on the enzyme phosphofructokinase (PKF) from rabbit muscle. PFK was inhibited irreversibly by all the sesquiterpene lactones tested. 7α-Hydroxy-3-desoxyzaluzanin C (2) exhibited the highest efficacy of inhibition with a Ki value of 90 nM. This is also the lowest Ki reported for inactivation of this enzyme by sesquiterpene lactones. The molluscicidal action of the sesquiterpene lactones tested in this study correlates closely with their potency as PFK inhibitors. Preincubation of 2 with dithiothreitol resulted in loss of inhibitory power of the lactone. The substrates adenosine-5'-triphospate and fructose-6-phosphate protected phosphofructokinase against inhibition by 2. The PFK inhibitory action and molluscicidal activity are most significant when a hydroxyl group is in proximity of the nucleophile receptor site, the α-methylene-γ-lactone moiety |
| Disciplines: | Química |
| Keyword: | Química orgánica, Lactonas sesquiterpénicas, Fosfofructoquinasa, Actividad molusquicida |
| Keyword: | Chemistry, Organic chemistry, Sesquiterpene lactones, Phosphofructokinase, Molluscicidal activity |
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