| Journal: | Revista de la Sociedad Química de México |
| Database: | PERIÓDICA |
| System number: | 000186213 |
| ISSN: | 0583-7693 |
| Authors: | Morales Ríos, Martha S1 Santos Sánchez, Norma F Joseph Nathan, Pedro |
| Institutions: | 1Instituto Politécnico Nacional, Centro de Investigación y de Estudios Avanzados, México, Distrito Federal. México |
| Year: | 2001 |
| Season: | Oct-Dic |
| Volumen: | 45 |
| Number: | 4 |
| Pages: | 172-176 |
| Country: | México |
| Language: | Inglés |
| Document type: | Artículo |
| Approach: | Experimental |
| Spanish abstract | Los derivados de indoles N-carbometoxilados exhiben procesos dinámicos en RMN 1H resultantes de la rotación restringida alrededor del enlace N-C del carbamato. El modelado teórico por mecánica molecular predice dos mínimos conformacionales A y B, debido a los isómeros E y Z del grupo carbamato. El confórmero A, que presenta al carbonilo del carbamato orientado hacia el anillo de benceno es, en la mayoría de los casos, más estable que el confórmero B. La preferencia del confórmero B en 2 se atribuye a la presencia de un puente de hidrógeno. Los perfiles energéticos indican que, entre las moléculas investigadas, el compuesto 3 tiene la menor barrera rotacional para la interconversión de los confórmeros A y B. Las energías relativas de 3 favorecen al confórmero A en amplia proporción (97:3). Estos resultados son consistentes con las señales agudas observadas en el espectro de RMN 1H de 3, mientras que los compuestos 2, 6 y 7 muestran algunas señales significativamente anchas en sus espectros de RMN de 1H y 13C |
| English abstract | N-Carbomethoxyindole derivatives display 1H NMR dynamic processes arising from the hindered rotation about the N-C carbamate bond. Theoretical modeling by Molecular Mechanics predicts two conformational minima A and B, owing to the E and Z isomers of the carbamate group. Conformer A, with the carbonyl carbamate group oriented towards the benzene ring is, in most cases, more stable than the B conformer. A hydrogen bond provides an explanation for the preference of the B conformer in 2. The energy profiles reveal that, between the molecules investigated, compound 3 has the lowest barrier to rotation for the interconversion of the A and B conformers. The relative energies of 3 favored the A conformer in large proportion (97:3). These results are consistent with the observed sharp signals in the 1H NMR spectrum of 3, while compounds 2, 6 and 7 show some significantly broadened signals in their 1H and 13C NMR spectra |
| Disciplines: | Química |
| Keyword: | Química orgánica, Indoles, Resonancia magnética nuclear, Rotación |
| Keyword: | Chemistry, Organic chemistry, Indoles, Nuclear magnetic resonance, Rotation |
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