Formal Synthesis of (±)-γ−Lycorane



Título del documento: Formal Synthesis of (±)-γ−Lycorane
Revista: Revista de la Sociedad Química de México
Base de datos: PERIÓDICA
Número de sistema: 000233700
ISSN: 0583-7693
Autores: 1
Instituciones: 1Universidad Nacional Autónoma de México, Instituto de Química, México, Distrito Federal. México
Año:
Periodo: Oct-Dic
Volumen: 48
Número: 4
Paginación: 288-292
País: México
Idioma: Inglés
Tipo de documento: Artículo
Enfoque: Descriptivo
Resumen en español Se describe la síntesis formal del (±)-γ-licorano 4 en base a la formación de la cetona tetracíclica 5. La estrategia general de síntesis del compuesto 5 involucra la construcción de intermediarios altamente funcionalizados del tipo 6 o 20, utilizando un proceso en cascada vía radicales libres de adición/ciclación, seguido por una ciclación Friedel-Crafts de 17 y/o una reacción de ciclación/descarboxilación de Dieckmann de 21
Resumen en inglés A formal synthesis of (±)-γ-lycorane 4 based on the generation of the tetracyclic ketone 5 is disclosed. The general strategy of the synthesis of 5 rests on the rapid construction of the highly functionalized intermediates 6 or 20 by a xanthate-based radical addition-cyclization-oxidation cascade process, followed by either, a Friedel-Crafts type cyclization of 17 or a Dieckmann cyclization-decarboalkoxylation sequence on 21
Disciplinas: Química
Palabras clave: Química orgánica,
Radicales libres,
Alcaloides,
Xantatos
Keyword: Chemistry,
Organic chemistry,
Free radicals,
Alkaloids,
Xanthates
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