| Journal: | Revista de la Sociedad Química de México |
| Database: | PERIÓDICA |
| System number: | 000165717 |
| ISSN: | 0583-7693 |
| Authors: | Aguilar, Raúl1 Reyes, Alicia Orduña Arturo Zepeda, Gerardo Bates, Roderick Tamariz, Joaquín |
| Institutions: | 1Instituto Politécnico Nacional, Escuela Nacional de Ciencias Biológicas, México, Distrito Federal. México |
| Year: | 2000 |
| Season: | Abr-Jun |
| Volumen: | 44 |
| Number: | 2 |
| Pages: | 91-96 |
| Country: | México |
| Language: | Inglés |
| Document type: | Artículo |
| Approach: | Experimental |
| Spanish abstract | Se describe una nueva ruta sintética para la preparación de la unidad ciclohexénica de algunos antibióticos de la familia de las antraciclinas y milbemicinas, empleando la 3-p-nitrobenzoiloxi-3-buten-2-ona (9a) como dienófilo en reacciones de Diels-Alder con dienos sustituidos. La funcionalización alílica y epimerización de los aductos condujo en rendimientos moderados a anillos ciclohexénicos análogos a los correspondientes de la aclacinomicina, de las rodomicinas alfa y beta, y también del fragmento ciclohexénico de las milbemicinas β1 y E |
| English abstract | A new synthesis of the cyclohexene core of the anthracyclines and milbemycins antibiotics is described, using 3-p-nitroben-zoyloxy-3-buten-2-one (9a) as an efficient dienophile in Diels-Alder reactions with substituted dienes. Allylic functionalization and epimerization of the cycloadducts led, in moderate overall yields, to the corresponding related cyclohexene A-rings of aclacinomycin, α- and β-rhodomycins, and the cyclohexene moiety of milbemycins β1 and E |
| Disciplines: | Química |
| Keyword: | Química farmacéutica, Ciclohexeno, Antraciclinas, Reacción de Diels Alder |
| Keyword: | Chemistry, Medicinal chemistry, Cyclohexene, Anthracyclines, Diels-Alder reactions |
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